(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-(1-adamantylmethoxy)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane | 119946-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-(1-adamantylmethoxy)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 119946-76-8
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: BGHFDCMFUPDVPZ-KLOIQOFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-(1-adamantylmethoxy)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性双氢青蒿素衍生物的抗疟活性。2. 醚侧链的立体专一性。

  摘要：

  制备了一系列具有光学活性侧链的水解稳定和水溶性双氢青蒿素衍生物作为潜在的抗疟剂。这是努力制备活性优于蒿酸的化合物，并检查引入的烷基侧链的立体特异性对生物特性的影响。酯衍生物 (6a-d) 对两种恶性疟原虫菌株（D-6 和 W-2）具有优于青蒿素、蒿甲醚和蒿乙醚的体外活性；然而，将酯转化为相应的酸会大大降低其抗疟活性。没有一种新的酸具有优于蒿酸的体外抗疟活性。尽管在测试的酸（7a-d）中抗疟活性的立体特异性似乎有限，

  DOI：

  10.1021/jm00126a017

文献信息

• New Orally Active Derivatives of Artemisinin with High Efficacy against Multidrug-Resistant Malaria in Mice
  作者：Chandan Singh、Sandeep Chaudhary、Sunil K. Puri

  DOI：10.1021/jm060826x

  日期：2006.11.30

  A new series of ether derivatives of dihydroartemisinin have been prepared and evaluated for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice by oral route. These new derivatives 7-17 are highly lipophilic ( log P in the range of 5.51 to 7.19) as compared with beta-arteether (log P 3.84), and several of them are two- to four-fold more active than beta-arteether. Among the ether derivatives, R-isomers are more active than the beta- isomers. The ether derivatives 12 alpha and 14 alpha, the most active compounds of the series, provided 100% protection to infected mice at 12 mg/kg x 4 days. In this model,- arteether provides 100% and 20% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively.
• LIN, AI J.;LEE, MARGARET;KLAYMAN, DANIEL L., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1249-1252
  作者：LIN, AI J.、LEE, MARGARET、KLAYMAN, DANIEL L.

  DOI：——

  日期：——