(2S)-2-methyl-3-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]propanoic acid | 120020-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-methyl-3-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 120020-66-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: HBTRKFIRCRFPMK-QRVPQQKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-2-methyl-3-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性双氢青蒿素衍生物的抗疟活性。2. 醚侧链的立体专一性。

  摘要：

  制备了一系列具有光学活性侧链的水解稳定和水溶性双氢青蒿素衍生物作为潜在的抗疟剂。这是努力制备活性优于蒿酸的化合物，并检查引入的烷基侧链的立体特异性对生物特性的影响。酯衍生物 (6a-d) 对两种恶性疟原虫菌株（D-6 和 W-2）具有优于青蒿素、蒿甲醚和蒿乙醚的体外活性；然而，将酯转化为相应的酸会大大降低其抗疟活性。没有一种新的酸具有优于蒿酸的体外抗疟活性。尽管在测试的酸（7a-d）中抗疟活性的立体特异性似乎有限，

  DOI：

  10.1021/jm00126a017

文献信息

• LIN, AI J.;LEE, MARGARET;KLAYMAN, DANIEL L., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1249-1252
  作者：LIN, AI J.、LEE, MARGARET、KLAYMAN, DANIEL L.

  DOI：——

  日期：——
• Antimalarial activity of new water-soluble dihydroartemisinin derivatives. 2. Stereospecificity of the ether side chain
  作者：Ai Jeng Lin、Margaret Lee、Daniel L. Klayman

  DOI：10.1021/jm00126a017

  日期：1989.6

  dihydroartemisinin derivatives with optically active side chains was prepared as potential antimalarial agents. This was an effort to prepare compounds with activity superior to that of artelinic acid and to examine the impact of the stereospecificity of the introduced alkyl side chain on biological properties. The ester derivatives (6a-d) possess superior in vitro activity to artemisinin, artemether, and arteether

  制备了一系列具有光学活性侧链的水解稳定和水溶性双氢青蒿素衍生物作为潜在的抗疟剂。这是努力制备活性优于蒿酸的化合物，并检查引入的烷基侧链的立体特异性对生物特性的影响。酯衍生物 (6a-d) 对两种恶性疟原虫菌株（D-6 和 W-2）具有优于青蒿素、蒿甲醚和蒿乙醚的体外活性；然而，将酯转化为相应的酸会大大降低其抗疟活性。没有一种新的酸具有优于蒿酸的体外抗疟活性。尽管在测试的酸（7a-d）中抗疟活性的立体特异性似乎有限，