4-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 22494-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (R/S)-4-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 22494-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: VWGKOUAMOLNBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 LG121071
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服活性非甾体雄激素受体激动剂：4-乙基-1,2,3,4-四氢-6-（三氟甲基）-8-吡啶并[5,6-g]-喹啉（LG121071）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9806648
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服活性非甾体雄激素受体激动剂：4-乙基-1,2,3,4-四氢-6-（三氟甲基）-8-吡啶并[5,6-g]-喹啉（LG121071）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9806648
• 作为试剂：
  描述：

  1-tert-butyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-4-propylquinoline 以 4-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉 、 (R/S)-1,2,3,4-tetrahydro-4-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Steroid receptor modulator compounds and methods

  摘要：

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。

  公开号：

  US05688810A1

文献信息

• Androgen receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06017924A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  Non-steroidal compounds that are high affinity, high selectivity modulators for androgen receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring androgen receptor agonist, partial agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the androgen receptor modulator compounds.

  披露了对雄激素受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非甾体化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要雄激素受体激动剂、部分激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备雄激素受体调节剂化合物的方法。
• Tricyclic steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696130A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Nucleophilic Dearomatization of N-Heteroaromatics Enabled by Lewis Acids and Copper Catalysis
  作者：Xingchen Yan、Luo Ge、Marta Castiñeira Reis、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.0c09974

  日期：2020.11.25

  reactivity of aromatic substrates associated with the loss of aromaticity, as well the regio- and stereoselectivities of the reaction. Here we present a catalytic system that leads to unprecedented, high-yielding dearomative C-4 functionalization of quinolines with organometallics with nearly absolute regio- and stereoselectivities and with a catalyst turnover number (TON) as high as 1000. The synergistic action

  杂芳烃是一种容易获得的化学原料，其脱芳基官能化是合成三维手性杂环系统最直接的方法之一，而三维手性杂环系统是合成化学和药物发现的重要合成构件。尽管付出了巨大的努力，但由于与芳香性损失相关的芳香族底物的低反应性以及反应的区域选择性和立体选择性，对杂芳族化合物的直接亲核加成仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化系统，该系统可实现喹啉与有机金属的前所未有的高产率脱芳香 C-4 官能化，具有几乎绝对的区域选择性和立体选择性，催化剂周转数 (TON) 高达 1000。铜催化剂、路易斯酸和格氏试剂使我们能够克服脱芳构化过程的能量障碍，并在大多数情况下获得选择性达到 99% 的手性产物。分子建模为催化过程的形态和区域选择性和对映选择性的起源提供了重要的见解。结果表明，路易斯酸的作用不仅是激活底物进行潜在的亲核加成，而且还通过阻止 C-2 加成的发生来巧妙地控制区域化学。
• [EN] DIARYLALKYLAMINE REV-ERB ANTAGONISTS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DIARYLALKYLAMINES DE REV-ERB ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015052283A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof : It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses as anti-proliferative and pro-apoptotic agents for cancer therapy.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药用可接受的盐或溶剂：还揭示了一种包括式（I）化合物的药物组合物，以及它们作为抗增殖和促凋亡剂用于癌症治疗的用途。
• VHR PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Mustelin Tomas

  公开号：US20090105254A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed herein are Vaccinia H1-related (VHR) protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors that provide a method for treating cancer.

  本文披露了一种可用于治疗癌症的天花H1相关（VHR）蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂。