2,3,5-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde | 85071-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 85071-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: YHMDMFQLWVQIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,5-三甲氧基-4-甲基苄基氰
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mimocin, an isoquinolinequinone antibiotic.

  摘要：

  Mimocin是一种异喹啉酮类抗生素，合成是以2, 3, 6-三甲氧基甲苯为起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4170

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• Total Synthesis of (−)‐Perezoperezone through an Intermolecular [5+2] Homodimerization of Hydroxy <i>p</i> ‐Quinone
  作者：Yang Long、Yiming Ding、Hai Wu、Chunlei Qu、Hong Liang、Min Zhang、Xiaoli Zhao、Xianwen Long、Shu Wang、Pema‐Tenzin Puno、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201911978

  日期：2019.12.2

  The first copper-catalyzed intermolecular [5+2] homodimerization of hydroxy p-quinone is presented, furnishing bicyclo[3.2.1]octadienone core structures in typically good yields and excellent diastereoselectivities. Applying this synthetic approach enables a concise nine-step total synthesis of (-)-perezoperezone from commercially available 3,5-dimethoxytoluene.

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。
• Broadly Applicable Stereoselective Syntheses of Serrulatane, Amphilectane Diterpenes, and Their Diastereoisomeric Congeners Using Asymmetric Hydrovinylation for Absolute Stereochemical Control
  作者：Srinivasarao Tenneti、Souvagya Biswas、Glen Adam Cox、Daniel J. Mans、Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b03549

  日期：2018.8.8

  with simple oxygenated styrene derivatives, we iteratively install the various exocyclic chiral centers present in typical serrulatane [e.g., a (+)- p-benzoquinone natural product, elisabethadione, nor-elisabethadione, helioporin D, a known advanced intermediate for the synthesis of colombiasin and elisapterosin] and amphilectane [e.g., A-F, G-J, and K,L pseudopterosins] derivatives. A concise table showing

  立构中心位于其所连接的环中手性碳旁边的环外位置，是许多生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，包括二萜和三萜和类固醇。这些中心的安装一直是有机化学中长期存在的问题。很少有几类化合物比锯齿烷和两性烷更能说明这个问题，因为它们带有多个带有甲基的环外手性中心。乙烯基芳烃和 1,3-二烯（例如 1-乙烯基环烯烃）的镍催化不对称氢乙烯基化 (AHV) 提供了一种引入这些手性中心的极其简便的方法。本文记录了我们努力证明 AHV 的通用性，不仅可以获取天然产物，还可以获取其各种非对映异构衍生物。成功的关键是高度可调的亚磷酰胺 Ni(II) 配合物的可用性，可用于克服手性中间体固有的选择性。氢乙烯基化 (HV) 反应的产率非常好，所需异构体的选择性在 92-99% 范围内。新型、构型变化但空间要求较低的 2,2'-联苯酚衍生的亚磷酰胺 Ni 配合物（通过 X 射线完全表征）的发现对于几个 HV 反应的成功至
• Synthesis of 4,7-indolequinones. The oxidative demethylation of 4,7-dimethoxyindoles with ceric ammonium nitrate.
  作者：YOSHIYASU KITAHARA、SHINSUKE NAKAHARA、RYUICHI NUMATA、AKINORI KUBO

  DOI：10.1248/cpb.33.2122

  日期：——

  The oxidative demethylation of 4, 7-dimethoxyindoles to the corresponding 4, 7-dihydroindole-4, 7-diones with ceric ammonium nitrate is described.

  描述了用铈铵硝酸盐将4, 7-二甲氧基吲哚氧化去甲基化为相应的4, 7-二氢吲哚-4, 7-二酮的过程。
• Synthesis of the ABH rings of ecteinascidin 597 using a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Laura H. S. Smith、Trung Thanh Nguyen、Helen F. Sneddon、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc13992d

  日期：——

  A connective Pummerer-type cyclisation involving a cysteine derivative and an N-benzyl glyoxamide 3 has been applied in an asymmetric synthesis of the protected ABH rings 2 of the antitumour and antimicrobial natural product ecteinascidin 597.

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。