2-bromo-3-(bromomethyl)-4-ethyl-6-methoxyquinoline | 1353579-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(bromomethyl)-4-ethyl-6-methoxyquinoline
• CAS: 1353579-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂NO
• 分子量: 359.06
• InChiKey: ATBUKLOLKDWNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-4-ethyl-6-methoxyquinoline 在 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-乙基-10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-乙基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯 在 三溴化磷 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-bromo-3-(bromomethyl)-4-ethyl-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f