2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetic acid | 193157-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 193157-88-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: DJBTYASBWMNWPQ-SJXGUFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetic acid 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Avarol和Avarone的对映选择性全合成。

  摘要：

  通过应用Barton的自由基脱羧作用和醌加成反应形成C11-C1'键，是海洋代谢物avarol（1）和avarone（2;参见方案）的新的收敛和简洁合成的基础，为此，抗有丝分裂，抗白血病，和抗病毒作用的报道。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3089::aid-anie3089>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Avarol和Avarone的对映选择性全合成。

  摘要：

  通过应用Barton的自由基脱羧作用和醌加成反应形成C11-C1'键，是海洋代谢物avarol（1）和avarone（2;参见方案）的新的收敛和简洁合成的基础，为此，抗有丝分裂，抗白血病，和抗病毒作用的报道。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3089::aid-anie3089>3.0.co;2-w

文献信息

• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。
• Tetrahedron. 2014, 70, 8983
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of Avarol and Avarone
  作者：Taotao Ling、Alan X. Xiang、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3089::aid-anie3089>3.0.co;2-w

  日期：1999.10.18

  Formation of the C11-C1' bond through application of Barton's radical decarboxylation and quinone addition is the cornerstone of a new convergent and concise synthesis of the marine metabolites avarol (1) and avarone (2; see scheme), for which antimitotic, antileukemic, and antiviral effects have been reported.

  通过应用Barton的自由基脱羧作用和醌加成反应形成C11-C1'键，是海洋代谢物avarol（1）和avarone（2;参见方案）的新的收敛和简洁合成的基础，为此，抗有丝分裂，抗白血病，和抗病毒作用的报道。