2,3-diphenyl-6-bromoimidazo[1,2,3-a]pyridine | 873913-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-6-bromoimidazo[1,2,3-a]pyridine
• 英文别名: 2,3-diphenyl-6-bromoimidazolo[1,2-a]pyridine；6-bromo-2,3-diphenyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2,3-diphenyl-6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine；6-bromo-2,3-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 873913-86-1
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 349.23
• InChiKey: RNZLLAFGKNWQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-6-bromoimidazo[1,2,3-a]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[1,2-a]吡啶基团的稠环芳烃衍生物及 其应用

  摘要：

  本发明涉及一类如式（I）所示的化合物，其中：Ar选自C6~C30稠环芳烃基团；Ar1和Ar2独立地选自H、C1~C20的脂肪族烷基、C6~C20的芳香族基团或C4~C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一；Ar1和Ar2不能同时为H；n等于1或2。该类有机化合物性质稳定，制备工艺简单，具有较高的载流子迁移率，可用于有机电致发光器件中的电子传输层，能够较明显的降低驱动电压，提高电流效率。

  公开号：

  CN103709181B
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 三氟甲磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3-diphenyl-6-bromoimidazo[1,2,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 2-巯基吡啶和相关杂环对 2H-氮丙啶进行区域选择性开环；一锅法获得咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[2,1-b]噻唑

  摘要：

  开发了一种用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化且通用的合成方法。布朗斯台德酸催化在 2 H-氮丙啶的区域选择性开环中起主要作用。通过巯基吡啶及其类似物的N中心进行亲核攻击，然后通过裂解 C-S 键进行环化，从而建立了咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂环的文库。该反应方案已应用于各种 2 H-氮丙啶、2-巯基吡啶和噻唑-2-硫醇，说明了反应条件的通用性。实际应用包括药物的合成，例如抗肿瘤剂。这项研究介绍了一种合成具有广泛潜力的功能分子的新方法。

  DOI：

  10.1039/d4ob00410h

文献信息

• New calcineurin inhibiting 3-dimethylaminopropyl substituted diarylheterocycles by sonogashira reactions and catalytic hydrogenation
  作者：Lunxiang Yin、Jürgen Liebscher、Frank Erdmann

  DOI：10.1002/jhet.5570420717

  日期：2005.11

  A series of calcineurin inhibiting compounds 1 consisting of a central aromatic N-heterocycle, two aryl substituents and a 3-dimethylaminopropyl chain was synthesized by introduction of the side chain. A corresponding haloheterocycle 3 was transformed into a 3-dimethylaminopropynylheterocycle 2 by Sonogashira coupling and was in turn hydrogenated in the presence of Pd/C to afford the 3-dimethylami

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。
• 一种含咔唑-9-基基团的芴类化合物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN104672228B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一种含咔唑‑9‑基基团的芴类化合物，具有如式（1）所示的结构：其中：Ar选自亚芴基或亚茚并芴基；R1和R2分别独立地选自H，取代或未取代的C1‑12的脂肪族烷基、C1‑12的脂肪族环烷基、碳原子数为6‑30的芳基、碳原子数为6‑30的杂环芳基其中之一；R3和R4分别独立选自H、C1‑12的脂肪族烷基、C1‑12的脂肪族环烷基或C6‑30的芳基；L1和L2分别独立选自单键、C1‑20的亚烷基、C6‑30的取代或未取代的亚芳基、C6‑30的取代或未取代的杂亚芳基其中之一；前提是R1和R2不同时为H。该类化合物性质稳定，制备工艺简单，在电致发光器件中用作磷光主体材料时，器件表现出较高的发光效率和较低的启亮电压。
• Transition-metal-free C–C bond cleavage and formation: efficient synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-α]pyridines from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Guotian Luo、Min Ye、Qinghao Wang

  DOI：10.1039/c6ra19291b

  日期：——

  A highly efficient transition-metal-free cyclization reaction for the synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-α]pyridines is described. A variety of substituted 2-aminopyridines and alkynoates are compatible under the standard conditions. This protocol is marked by the cleavage of a C–C bond and the formation of a new Csp2–Csp2 bond under transition-metal-free conditions.

  描述了一种高效的无过渡金属环化反应，用于合成2,3-二芳基咪唑并[1,2-α]吡啶。在标准条件下，各种取代的2-氨基吡啶和炔酸酯是相容的。该方案的特征是在无过渡金属的条件下，CC键断裂并形成新的C sp 2 -C sp 2键。
• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。
• 含咪唑[1,2-a]并吡啶基团的蒽类电致发光材料 及其应用
  申请人：昆山维信诺显示技术有限公司

  公开号：CN103788116B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及一类如式（I）所示的化合物，其中：Ar选自C6~C30稠环芳烃基团；Ar1、Ar2和Ar3独立地选自H、C1~C20的脂肪族烷、C6~C20的芳香族基团或C4~C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一；Ar1和Ar2不能同时为H；n等于1或2。该类有机化合物性质稳定，制备工艺简单，具有较高的载流子迁移率，可用于有机电致发光器件中的电子传输层，能够较明显的降低驱动电压，提高电流效率。