α-patchoulene | 560-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-patchoulene
• 英文别名: (1α,3aα,7α,8aβ)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1,4,9,9-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulene；(+)-α-Patchoulen；α.γ-Patchoulen；(1R,4S,5S,7R)-4,10,11,11-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-9-ene
• CAS: 560-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: KVQOADNSNSUAJT-QJZXMWHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7 °C
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.308 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-patchoulene 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,4,9,9-Tetramethyl-5-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-3a,7-methano-azulen
  参考文献：
  名称：

  Terpenes. XIX.¹ Synthesis of Patchouli Alcohol²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01074a041
• 作为产物：
  描述：

  百秋李醇 在 三氯氧磷 作用下， 生成 α-patchoulene
  参考文献：
  名称：

  环状单烯烃锇酸酯的旋光色散和圆二色性

  摘要：

  制备旋光性单、二和三环单不饱和萜烯的锇酸酯（作为二吡啶加合物）用于旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 的测量。环烯烃的所有锇酸酯在 470 mμ 区域表现出强烈的棉花效应，在 600 mμ 区域附近表现出弱的棉花效应，这与我们之前的论文中报道的开链烯烃的锇酸酯相似。发现 470 mμ 区域中 CD 最大值的符号与包含锇发色团的螯合环的 gauche 结构的手性相关。此外，它们的绝对构型是从顺式-α-蒎烯二醇的两种非对映异构体的圆二色性数据推导出来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.485

文献信息

• Doubly Deuterium-Labeled Patchouli Alcohol from Cyclization of Singly Labeled [2-²H₁]Farnesyl Diphosphate Catalyzed by Recombinant Patchoulol Synthase
  作者：Juan A. Faraldos、Shuiqin Wu、Joe Chappell、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja909251r

  日期：2010.3.10

  pure [2-(2)H(1)](E,E)-farnesyl diphosphate with recombinant patchoulol synthase (PTS) from Pogostemon cablin afforded a 65:35 mixture of monodeuterated and dideuterated patchoulols as well as numerous sesquiterpene hydrocarbons. Extensive NMR analyses ((1)H and (13)C NMR, (1)H homodecoupling NMR, HMQC, and (2)H NMR) of the labeled patchoulol mixture and comparisons of the spectra with those of unlabeled

  将同位素纯的 [2-(2)H(1)](E,E)-法呢基二磷酸与来自 Pogostemon cablin 的重组广藿香醇合酶 (PTS) 一起孵育，得到 65:35 的单氘代和双氘代广藿香醇混合物以及多种倍半萜烃. 对标记的广藿香醇混合物进行广泛的 NMR 分析（(1)H 和 (13)C NMR、(1)H 同模式耦合 NMR、HMQC 和 (2)H NMR），并将光谱与未标记酒精的光谱进行比较得出结论氘标记位于位置（广藿香酚编号系统）C5（两种同位素，约 100%）和 C12（次要同位素，30-35%），即 [5-(2 )H(1)]- 和 [5,12-(2)H(2)]-广藿香醇。低分辨率 FIMS 分析和同位素比计算进一步证实了混合物的组成主要是一种单氘代广藿香醇和一种双氘代广藿香醇。从机理的角度来看，[5,12-(2)H(2)]广藿香醇的形成是通过未知的环外[7,10:1,5]广藿香-4(
• <b>Synthesis of Patchouli Alcohol</b>
  作者：G. Buchi、William D. Macleod

  DOI：10.1021/ja00875a047

  日期：1962.8