(4S,5R)-allyl-(2,2-dimethyl-4-vinyl[1,3]dioxan-5-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 768387-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-allyl-(2,2-dimethyl-4-vinyl[1,3]dioxan-5-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 768387-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: MMKQCZMFGRBIRI-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-allyl-(2,2-dimethyl-4-vinyl[1,3]dioxan-5-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性结构单元不对称合成1-deoxynojirimycin及其同类物

  摘要：

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.112
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4S,5R)-allyl-(2,2-dimethyl-4-vinyl[1,3]dioxan-5-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性结构单元不对称合成1-deoxynojirimycin及其同类物

  摘要：

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.112

文献信息

• Tetrahedron 2004, 60, 8199-8205
  作者：

  DOI：——

  日期：——