1,1-dimethylethyl (4S-trans)-(4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate | 114376-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (4S-trans)-(4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• 英文别名: (4S,5R)-(2,2-dimethyl-4-vinyl[1,3]dioxan-5-yl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate；tert-butyl N-[(4S,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 114376-27-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: BOGRPBLERMBAPO-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4S-trans)-(4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 Oxone 、 Grubbs catalyst first generation 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,3aR,7aR,8R)-6,6-dimethylhexahydro-1,5,7-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性结构单元不对称合成1-deoxynojirimycin及其同类物

  摘要：

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.112
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 以47的产率得到1,1-dimethylethyl (4S-trans)-(4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2004, 60, 8199-8205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of an (<i>R</i>)-Garner-type Aldehyde from <scp>l</scp>-Serine: Useful Building Block for a (+)-Furanomycin Derivative
  作者：Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Roberto Fiocchi、Sandra Giuli、Enrico Marcantoni、Mauro Marcolini

  DOI：10.1055/s-0028-1087851

  日期：——

  a new short synthesis of a useful intermediate, a 1,2-diprotected 2-aminopent-4-ene-1,3-diol, starting from the inexpensive natural amino acid l-serine, and via a Garner-type aldehyde. The (R)-α-amino aldehyde was obtained by the construction of an oxazoline ring between the N-protected amino group and the hydroxy group that resulted from reduction of the carboxylic acid functionality of l-serine.

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应
• GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2979-2984
  作者：GARNER, PHILIP、PARK, JUNG MIN

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid from D-serine
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1021/jo00248a015

  日期：1988.6
• Asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin and its congeners from a common chiral building block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Mayumi Sasatani、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.112

  日期：2004.9

  A new, promising chiral building block 9 for the synthesis of 1-deoxy-4,5-trans-oriented azasugars such as 1-deoxynojirimycin (1) was prepared in only four steps from the Garner aldehyde 10 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring. In practical test, the first synthesis of all four isomers (1 and 6-8) of trans-4,5-orientated 1-deoxyiminosugars using

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。
• Tetrahedron 2004, 60, 8199-8205
  作者：

  DOI：——

  日期：——