5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 16958-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1-O,2-O-Isopropylidene-5-amino-5-deoxy-alpha-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 16958-27-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: IFPREELHVPRSIA-OZRXBMAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  420.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 platinum(IV) oxide Dowex (OH^(1-)) 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 138.75h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  全合成冯诺吉霉素

  摘要：

  诺奇霉素的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650403
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) Complexes of Aminocarbohydrateβ-Ketoenaminic Ligands: Efficient Catalysts in Catechol Oxidation
  作者：Rainer Wegner、Michael Gottschaldt、Helmar Görls、Ernst-G. Jäger、Dieter Klemm

  DOI：10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2143::aid-chem2143>3.0.co;2-d

  日期：2001.5.18

  s(-1)) show moderate activity. All complexes with a peripheral ethoxycarbonyl group instead of the acetyl substituent R2, Cu(1b)-Cu(3b) and Cu(4c), are inactive. The complexes derived from 2-hydroxocyclohexylamine, Cu(5a) and Cu(5c), which were used as models of the active complex Cu(3a), have the typical "cubane-like" tetranuclear structure known from many copper complexes with derivatives of saturated

  合成了源自不同功能化氨基-脱氧葡萄糖的三齿双阴离子 β-酮烯胺配体的铜 (II) 配合物，并对其结构、光谱和催化特性进行了表征。（可能是二聚体）络合物 [1,2-O-isopropidene-6-N-(3-acetyl-2-oxobut-3-enyl)amino-6-deoxyglucofuranoso)copper(II) Cu(3a)用于通过分子氧将 3,5-二叔丁基儿茶酚 (dtbc) 氧化为 3,5-二叔丁基醌 (dtbq) 的儿茶酚氧化酶样催化剂 (kcat=2.63s(-1))。与这种磁性“正常”复合物 Cu(3a) 不同，类似的双核复合物 [[Cu(2a)]2]，源自异构氨基糖 5-amino-5-deoxyglucofuranose，与糖部分形成六元螯合环，并具有非常强的反铁磁耦合铜原子（导致抗磁基态）。它有一个相当微不足道的活动（kcat < 10(-3)s(-1)）。配体
• Generalized Anomeric Effect in <i>gem</i>-Diamines: Stereoselective Synthesis of α-<i>N</i>-Linked Disaccharide Mimics
  作者：Elena M. Sánchez-Fernández、Rocío Rísquez-Cuadro、Matilde Aguilar-Moncayo、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol901125n

  日期：2009.8.6

  The orbital (negative hyperconjugation) contribution to the generalized anomeric effect is highly increased in bicyclic gem-diamines with a pseudoamide-type endocyclic nitrogen atom, which has been exploited for the stereoselective synthesis of configurationally stable α-N-linked azadisaccharide heteroanalogues of the natural disaccharides maltose and isomaltose as aglycon-sensitive inhibitors of isomaltase

  在具有假酰胺型内环氮原子的双环宝石-二胺中，轨道（负超共轭）对广义异头作用的贡献大大增加，已被用于立体选择性合成天然构型稳定的α- N-连接的氮杂二糖杂类似物二糖麦芽糖和异麦芽糖作为糖异糖苷酶的糖苷配基敏感抑制剂。
• Synthesis of 8-epi-Kifunensine.
  作者：Hiroshi KAYAKIRI、Teruo OKU、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.1397

  日期：——

  A synthesis of 8-epi-kifunensine (2) in optically active form was achieved starting from D-glucose via a modified double cyclization of the oxamide-hemiacetal precursor 9 with 2, 4-dimethoxybenzylamine as a key step.

  以D-葡萄糖为起始原料，通过将肟-半缩醛前体9与2,4-二甲氧基苄胺进行改良的双环化反应，实现了光学活性形式的8-表-基夫宁辛（2）的合成，这是该反应的关键步骤。
• Synthesis of 8-epi-kifunensine.
  作者：Hiroshi KAYAKIRI、Teruo OKU、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.293

  日期：——

  8-epi-Kifunensine(2__-) has been synthesized from D-glucose by a route involving a double cyclization of 7__- as a key step.

  8-epi-Kifunensine(2__-) 是以 D-葡萄糖为原料，通过 7__- 的双环化作为关键步骤合成的。
• Generalized Anomeric Effect in Action:  Synthesis and Evaluation of Stable Reducing Indolizidine Glycomimetics as Glycosidase Inhibitors
  作者：Víctor M. Díaz Pérez、M. Isabel García Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José Fuentes、Juan C. Díaz Arribas、F. Javier Cañada、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo991242o

  日期：2000.1.1

  castanospermine analogues incorporating a stereoelectronically anchored axial hydroxy group at the pseudoanomeric stereocenter (C-5) have been synthesized to satisfy the need for glucosidase inhibitors that are highly selective for alpha-glucosidases. The polyhydroxylated bicyclic system was built from readily available hexofuranose derivatives through a synthetic scheme that involved (i) the construction

  合成了一系列在缩氨基立体中心（C-5）上结合了立体电子锚定轴向羟基的氨基缩酮栗精胺类似物，以满足对α-葡糖苷酶具有高度选择性的葡糖苷酶抑制剂的需求。多羟基化的双环体系是由合成后的方案由现成的六呋喃糖衍生物构建而成，该方案涉及（i）在非还原端构建五元环状（硫代）氨基甲酸酯或（硫代）脲部分，以及（ii）分子内亲核加成硫代氨基甲酸酯氮原子与单糖的掩蔽醛基的关系。报道了针对几种糖苷酶的还原性2-氧杂-和2-氮杂吲哚并核苷的生物学筛选。