Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,4S,5R)-5-((S)-2-amino-1-benzyloxy-ethyl)-4-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,4S,5R)-5-((S)-2-amino-1-benzyloxy-ethyl)-4-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: Tf(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]Idof1Me6N；[(3R,4S,5R)-5-[(1S)-2-amino-1-phenylmethoxyethyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₇S
• 分子量: 505.512
• InChiKey: LRNLHKWYTWPAHW-JFROBXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,4S,5R)-5-((S)-2-amino-1-benzyloxy-ethyl)-4-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,4S,5R)-5-((S)-2-amino-1-benzyloxy-ethyl)-4-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4

文献信息

• Synthesis of nojirimycin derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0423099A1

  公开（公告）日：1991-04-17

  Nojirimycin δ-lactam and deoxynojirimycin are each synthesized from 5,6-anhydro-3-O-benzyl-­1,2-O-isopropylidene-L-idofuranose as a divergent intermediate by a method which comprises formation of the piperidine ring by connection of nitrogen between C-1 and C-5 with inversion of configuration at C-5 to form nojirimycin δ-lactam or between C-2 and C-6 with inversion of configuration at C-2.

  Nojirimycin δ-内酰胺和 deoxynojirimycin 都是由 5,6-脱水-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-L-异呋喃糖作为发散中间体合成的，合成方法包括通过在 C-1 和 C-5 之间连接氮并在 C-5 处反转构型形成哌啶环，从而形成 nojirimycin δ-内酰胺，或在 C-2 和 C-6 之间连接氮并在 C-2 处反转构型。
• US5200523A
  申请人：——

  公开号：US5200523A

  公开（公告）日：1993-04-06
• US5248779A
  申请人：——

  公开号：US5248779A

  公开（公告）日：1993-09-28
• Synthesis of deoxynojirimycin and of nojirimycin δ-lactam
  作者：George W.J. Fleet、Neil M. Carpenter、Sigthor Petursson、Nigel G. Ramsdena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94568-4

  日期：1990.1

  The syntheses of nojirimycin δ-1actam and of deoxynojirimycin from a divergent ido-furanose intermediate are reported.

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。