1-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 52182-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52182-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: ZAEJRVCUOPUWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 溴 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 5-(4-chlorobenzyl)-6-(3-chlorophenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO- AND FURO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4[1H,3H]-DIONE DERIVATIVES AS TRPC5 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO- ET FURO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE À TITRE DE MODULATEURS DES TRPC5 POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的新型噻吩和呋喃[2,3-d]嘧啶-2,4[1H,3H]-二酮衍生物，以及它们作为TRPC5调节剂的用途，含有这些衍生物的药物组合物，以及将其用作TRPC5受体介导的疾病或症状的治疗剂的方法。其中，A、R1、R2、R3和R4的含义见说明。

  公开号：

  WO2016023832A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-氯苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A multicomponent pathway-inspired regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted 1H-pyrroles via [3+2] cycloaddition reaction

  摘要：

  已开发出一种操作简单、功能团耐受且高效的多米诺协议，用于合成吡咯。

  DOI：

  10.1039/c5nj00302d

文献信息

• Regioselective synthesis of novel spiroindane-1,3-diones through 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Yaghoub Sarrafi、Mahshid Hamzehlouian、Kamal Alimohammadi、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.018

  日期：2010.9

  A facile synthesis of novel spiroindane-1,3-diones has been achieved via 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylide, generated in situ from ninhydrin and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, with the conjugated double bond of chalcone derivatives. The regiochemistry and structures of the cycloadducts were determined with spectroscopic data and by X-ray crystal structure analysis.

  通过1,3-偶极环加成由茚三酮和1,2,3,4-四氢异喹啉与查尔酮共轭双键形成的偶氮甲内酯，可以轻松合成新型螺茚满-1,3-二酮。衍生品。用光谱数据和X射线晶体结构分析确定环加合物的区域化学和结构。
• Experimental and theoretical approaches to [1,5]-prototropic generation of an azomethine ylide and a 1,3-dipolar cycloaddition for novel spiropyrrolidine oxindoles synthesis
  作者：Yaghoub Sarrafi、Mahshid Hamzehloueian、Kamal Alimohammadi、Saeid Yeganegi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.013

  日期：2012.12

  of spiropyrrolidine oxindoles was synthesized via a multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition reaction of isatin, benzylamine and chalcone derivatives. The regio- and stereochemistry of the products were established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques. The molecular mechanism of this cycloaddition has been investigated by means of a density functional theory (DFT) method. The

  摘要 通过靛红、苄胺和查耳酮衍生物的多组分1,3-偶极环加成反应合成了一系列螺吡咯烷羟吲哚。产物的区域和立体化学是通过单晶 X 射线结构和光谱技术确定的。已经通过密度泛函理论 (DFT) 方法研究了这种环加成的分子机制。评估了通过亚胺离子中的 [1,5]-H 位移制备偶氮甲碱叶立德的能量路径。基于反应物的过渡态稳定性、全局和局部反应性指数来解释区域选择性和立体选择性。环加成被假定通过一步途径发生，其中两个 C-C 键以非同步方式形成。
• NaOH-Promoted Chemoselective Cascade Cyclization of Cyclopropyl Esters with Unsaturated Imines: Access to Bioactive Cyclopenta[c]pyridine Derivatives
  作者：Dingwu Pan、Chengli Mou、Ningning Zan、Ya Lv、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02088

  日期：2019.9.6

  A chemoselective cascade cycloaddition reaction is developed for green and efficient access to cyclopenta[c]pyridine derivatives. Simple and inexpensive NaOH is used as the sole catalyst for this process. The δ-carbon of cyclopropyl ester is activated as a nucleophilic carbon to initiate highly chemoselective cascade reactions. Cyclopenta[c]pyridines bearing various substituents are afforded in excellent

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。
• A facile, water mediated, microwave-assisted synthesis of 4,6-diaryl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazoles by a domino Fischer indole reaction–intramolecular cyclization sequence
  作者：Selvam Chitra、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Paramasivam Manisankar

  DOI：10.1039/c1gc15483d

  日期：——

  benign, facile and efficient synthesis of a series of 4,6-diaryl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazoles was achieved in water with good yield by the reaction of diastereomerically pure 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)-1-cyclohexanones with phenylhydrazine hydrochloride under microwave irradiation. The transformation presumably proceeds via a domino Fischer indole reaction–intramolecular cyclisation

  一系列的4,6-二芳基-2,3,3a，4-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑的环境友好，简便而有效的合成得以实现。水 非对映体纯的2-（3-氧代-1,3-二芳基丙基）-1-环己酮与 盐酸苯肼在微波照射下。这种转变大概是通过多米诺菲舍尔（Domino Fischer）进行的吲哚 反应-分子内 环化 顺序。
• Greener [3+3] tandem annulation–oxidation approach towards the synthesis of substituted pyrimidines
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Sattey Prakash、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4nj02345e

  日期：——

  An efficient and practical method using choline hydroxide has been developed for the production of a wide range of substituted pyrimidines.

  已经开发出一种使用胆碱羟化物的高效实用方法，用于生产多种取代嘧啶。