5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronolactone | 54612-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronolactone
• 英文别名: 5-Benzyloxycarbonylamino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranurono-6,3-lacton；benzyl N-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl]carbamate
• CAS: 54612-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: QOCOJMMWEMRMMY-GGAZOKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronolactone 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 Dowex (OH^(1-)) 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 141.75h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  全合成冯诺吉霉素

  摘要：

  诺奇霉素的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650403
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronolactone
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯合成多羟基化氨基酸：2s，3r，4r，5s-三羟基哌酸，2r，3r，4r，5s-三羟基哌酸和2r，3r，4r-二羟基脯氨酸的对映体合成

  摘要：

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89972-5

文献信息

• Totalsynthese von Nojirimycin
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray

  DOI：10.1002/hlca.19820650403

  日期：1982.6.16

  Total synthesis of Nojirimycin

  诺奇霉素的全合成
• The synthesis of polyhydroxylated amino acids from glucuronolactone: enantiospecific syntheses of 2s, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid, 2r, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid and 2r, 3r, 4r-dihydroxyproline
  作者：Bharat P. Bashyal、Hak-Fun Chow、Linda E. Fellows、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89972-5

  日期：1987.1

  The potential of D-glucuronolactone for the synthesis of polyhydroxylated amino acids is illustrated by the enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxy-pipecolic acid, 2R, 3R, 4R, 5S-trihydroxypipecolic acid and 2R,3R,4R-dihydroxyproline.

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。