((3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 128878-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl]carbamate
• CAS: 128878-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: CGOMHJZIOOEMAF-KSFAHDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 镍 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  有效合成（+）-新霉素和（+）-1-脱氧新霉素

  摘要：

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80078-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Isopropyliden-α-D-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lacton 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 ((3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成（+）-新霉素和（+）-1-脱氧新霉素

  摘要：

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80078-z

文献信息

• An efficient, highly stereoselective synthesis of (+)-castanospermine
  作者：Peter B. Anzeveno、Paul T. Angell、Laura J. Creemer、Michael R. Whalon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97611-1

  日期：1990.1

  An efficient, highly stereoselective synthesis of (+)-castanospermine (1) has been achieved from 1,2-0-isopropylidene-α-Dglucofuranurono-6,3-lactone (2).

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。
• Synthesis of carbon-14 labeled anti-HIV agent 6-O-butyrylcastanospermine
  作者：Harpal S. Gill

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199803)41:3<201::aid-jlcr75>3.0.co;2-l

  日期：1998.3
• ANZEVENO, P. B.;CREEMER, L. J., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N5, C. 2085-2088
  作者：ANZEVENO, P. B.、CREEMER, L. J.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Peter B. Anzeveno、Laura J. Creemer

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80078-z

  日期：1990.1

  (+)-Nojirimycin (1a) and (+)-1-deoxynojirimycin (2) have been prepared from 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone (3) by a route involving stereoselective reductive amination of 5-hydroxy-l,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranurono-6,3-lactone (5a)

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）