2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-formylacetonitrile | 75175-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-formylacetonitrile
• 英文别名: 3-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanenitrile
• CAS: 75175-25-6
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: BHBWOMJRMWFIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-formylacetonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. XXII. Some 2,4-Diamino-5-(3- and 4-trifluoromethylphenyl and 3,4-methylenedioxyphenyl)pyrimidines

  摘要：

  一系列含有3'-和4'-三氟甲基和3',4'-亚甲二氧基基团的10个嘧啶胺类似物已经制备并针对Plasmodium falciparum的FC-27和K-1菌株进行了体外抗疟活性测试。其中几种化合物对于对药物敏感的FC-27菌株的活性几乎与嘧啶胺相当，而像嘧啶胺一样，它们对于对药物耐药的K-1菌株的活性要低得多。然而，4'-三氟甲基化合物显示出较小的差异。

  DOI：

  10.1071/ch9960647
• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 对三氟甲基苯乙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-formylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. XXII. Some 2,4-Diamino-5-(3- and 4-trifluoromethylphenyl and 3,4-methylenedioxyphenyl)pyrimidines

  摘要：

  一系列含有3'-和4'-三氟甲基和3',4'-亚甲二氧基基团的10个嘧啶胺类似物已经制备并针对Plasmodium falciparum的FC-27和K-1菌株进行了体外抗疟活性测试。其中几种化合物对于对药物敏感的FC-27菌株的活性几乎与嘧啶胺相当，而像嘧啶胺一样，它们对于对药物耐药的K-1菌株的活性要低得多。然而，4'-三氟甲基化合物显示出较小的差异。

  DOI：

  10.1071/ch9960647

文献信息

• Phenylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one: A Suitable Scaffold for the Development of Noncamptothecin Topoisomerase I (Top1) Inhibitors
  作者：Sabrina Taliani、Isabella Pugliesi、Elisabetta Barresi、Silvia Salerno、Christophe Marchand、Keli Agama、Francesca Simorini、Concettina La Motta、Anna Maria Marini、Francesco Saverio Di Leva、Luciana Marinelli、Sandro Cosconati、Ettore Novellino、Yves Pommier、Roberto Di Santo、Federico Da Settimo

  DOI：10.1021/jm400932c

  日期：2013.9.26

  In search for a novel chemotype to develop topoisomerase I (Top1) inhibitors, the pyrazolo[1,5-a]quinazoline nucleus, structurally related to the indenoisoquinoline system precursor of well-known Top1 poisons, was variously decorated (i.e., a substituted phenyl ring at 2- or 3-position, a protonable side chain at 4- or 5-position), affording a number of Top1 inhibitors with cleavage patterns common

  为了寻找一种新的化学型来开发拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，吡唑并 [1,5- a ] 喹唑啉核在结构上与著名的 Top1 毒物的茚并异喹啉系统前体相关，被不同地装饰（即取代的苯基2 位或 3 位的环，4 位或 5 位的可质子侧链），提供了许多具有 CPT 和 MJ-III-65 常见裂解模式的 Top1 抑制剂。SARs 数据通过先进的对接协议进行了合理化。
• Investigating the anti-cancer potential of pyrimethamine analogues through a modern chemical biology lens
  作者：Jennifer I. Brown、Rosanne Persaud、Petar Iliev、Ujjwala Karmacharya、Sanaz Attarha、Henok Sahile、Jonas E. Olsen、Danielle Hanke、Temilolu Idowu、David A. Frank、Adam Frankel、Karla C. Williams、Brent D.G. Page

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115971

  日期：2024.1