1,1,3-triphenylpropan-1-ol | 6880-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3-triphenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1,1,3-Triphenyl-1-propanol
• CAS: 6880-25-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: NRTKLWOWRLGLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-triphenylpropan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,1,3,-triphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  The aryl vinyl methane version of the di-.pi.-methane rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a025
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,1,3-triphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Doing the methylene shuffle – Further insights into the inhibition of mitotic kinesin Eg5 with S-trityl l-cysteine

  摘要：

  S-Trityl L-cysteine (STLC) is an inhibitor of the mitotic kinesin Eg5 with potential as an antimitotic chemotherapeutic agent. We previously reported the crystal structure of the ligand protein complex, and now for the first time, have quantified the interactions using a molecular dynamics based approach. Based on these data, we have explored the SAR of the trityl head group using the methylene shuffle strategy to expand the occupation of one of the hydrophobic pockets. The most potent compounds exhibit strong (<100 nM) inhibition of Eg5 in the basal ATPase assay and inhibit growth in a variety of tumour-derived cell lines. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.034

文献信息

• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。
• Tertiary Alcohols by Tandem β-Carbolithiation and N→C Aryl Migration in Enol Carbamates
  作者：Anne M. Fournier、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol2029355

  日期：2012.1.6

  Enol carbamates (O-vinylcarbamates) derived from aromatic or α,β-unsaturated compounds and bearing an N-aryl substituent undergo carbolithiation by nucleophilic attack at the (nominally nucleophilic) β position of the enol double bond. The resulting carbamate-stabilized allylic, propargylic, or benzylic organolithium rearranges with N→C migration of the N-aryl substituent, creating a quaternary carbon

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Alkylarylation of Vinylarenes Enabled by Chiral Binaphthyl–BOX Hybrid Ligands
  作者：Shunya Sakurai、Akira Matsumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jacs.0c09008

  日期：2020.11.11

  asymmetric catalysis using an effective chiral ligand. Herein we report the Cu-catalyzed enantioselective alkylarylation of vinylarenes using alkylsilyl peroxides as alkyl radical sources. This reaction proceeds under practical reaction conditions and affords chiral 1,1-diarylalkane structures that are found in a variety of bioactive molecules. Notably, a highly enantioselective reaction was accomplished

  过渡金属催化的自由基中继偶联反应最近已成为实现烯烃双官能化的最有效方法之一。然而，在使用有效手性配体将这种方法应用于不对称催化方面的成功有限。在此，我们报告了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基源的 Cu 催化的乙烯基芳烃的对映选择性烷基芳基化。该反应在实际反应条件下进行，并提供在各种生物活性分子中发现的手性 1,1-二芳基烷烃结构。值得注意的是，高度对映选择性反应是通过将手性双（恶唑啉）配体与手性联萘支架结合来实现的。
• Wieland; Kloss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 216
  作者：Wieland、Kloss

  DOI：——

  日期：——
• Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208
  作者：Schlenk、Bergmann

  DOI：——

  日期：——