1,1,3-三苯基丙烷 | 19120-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,1,3-三苯基丙烷
• 英文名称: propane-1,1,3-triyltribenzene
• 英文别名: 1,1,3-triphenylpropane；1,1,3-Triphenyl-propan；1,3-diphenylpropylbenzene
• CAS: 19120-39-9
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: NNUULSMRBTWJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-triphenylpropan-1-ol 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1,1,3-三苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Kloss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical induced disproportionation of alcohols assisted by iodide under acidic conditions
  作者：Yang Peng、Yang Huang、Teng Li、Nianxin Rong、Haiwei Jiang、Hexian Shi、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d1gc01850g

  日期：——

  The disproportionation of alcohols without an additional reductant and oxidant to simultaneously form alkanes and aldehydes/ketones represents an atom-economical transformation. However, only limited methodologies have been reported, and they suffer from a narrow substrate scope or harsh reaction conditions. Herein, we report that alcohol disproportionation can proceed with high efficiency catalyzed

  在没有额外的还原剂和氧化剂的情况下，醇的歧化同时形成烷烃和醛/酮代表了原子经济的转变。然而，仅报道了有限的方法，并且它们受到底物范围狭窄或反应条件苛刻的影响。在此，我们报道了在酸性条件下，碘化物催化的醇歧化可以高效进行。该方法表现出高官能团耐受性，包括具有吸电子和给电子基团的芳醇衍生物、呋喃环醇衍生物、烯丙醇衍生物和二元醇。在优化的反应条件下，5-羟甲基糠醛的5-甲基糠醛产率49%，2,5-二甲酰基呋喃产率49%。2 . 该反应过程中涉及自由基中间体。
• Potassium‐Zincate‐Catalyzed Benzylic C−H Bond Addition of Diarylmethanes to Styrenes
  作者：Yu‐Feng Liu、Dan‐Dan Zhai、Xiang‐Yu Zhang、Bing‐Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.201713165

  日期：2018.7.2

  for the synthesis of diarylmethine‐containing compounds. However, the methods developed to date for this purpose require a stoichiometric amount (usually more) of either a strong base or an oxidant. Reported here is the first catalytic benzylic C−H bond addition of diarylmethanes to styrenes and conjugated dienes. A potassium zincate complex, generated from potassium benzyl and zinc amide, acts as

  二芳基甲烷的苄基CH键的直接官能化是合成含二芳基次甲基化合物的重要策略。但是，迄今为止为此目的开发的方法需要化学计量的量（通常更多）的强碱或氧化剂。此处报道的是二芳基甲烷向苯乙烯和共轭二烯的第一个催化苄基CH键加成。由苄基钾和酰胺化锌生成的锌酸钾络合物充当催化剂，并显示出良好的活性和化学选择性。考虑到反应的原子经济性和催化剂的现成性，该反应构成了合成二芳基烷烃的实用，有效的方法。
• Dimeric Metal Complexes as Mediators for Radical C?C Bond-Forming Reactions
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740523

  日期：1991.8.7

  (2) in the presence of alkyl halides leads to C-centered radicals which can be trappedby alkenes and yields saturated and/or unsaturated addition products. Carbon radicals are generated via halogen abstraction by the initially formed metal-centered radicals resulting from homolysis of the metal-metal bond of dimeric mediators 1 and 2. No reaction occurs using octacarbonyldicobalt (3).

  二羰基的照射（η 5 -环戊二烯基）铁二聚物1或decacarbonyldimanganese（2在烷基卤化物引线的存在对C-中心自由基可以是饱和trappedby烯烃和产率和/或不饱和的加成产物）。碳自由基是由二聚介体1和2的金属-金属键均化而通过最初形成的以金属为中心的自由基通过卤素提取而产生的。使用八羰基二钴（3）不会发生反应。
• Substituted Hantzsch Esters as Versatile Radical Reservoirs in Photoredox Reactions
  作者：Fangjun Gu、Wenhao Huang、Xu Liu、Wenxin Chen、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701348

  日期：2018.3.1

  Substituted Hantzsch esters can act as radical reservoirs in photoredox reactions, steadily releasing a carbon radical and a hydrogen atom radical in the absence of an additional electron acceptor. We propose that radical release by substituted Hantzsch esters occurs via a mechanism involving an internal redox cycle. Cinnamidecinnamides, styrenes, α,β‐unsaturated acids, and diarylethenes could be alkylated

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。
• Oxo-Rhenium-Catalyzed Radical Addition of Benzylic Alcohols to Olefins
  作者：Chandrasekhar Bandari、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03150

  日期：2020.3.6

  Although carbon radicals generated from a variety of alcohol derivatives have proven valuable in coupling and addition reactions, the direct use of alcohols as synthetically useful radical sources is less known. In this report, benzylic alcohols are shown to be effective radical precursors for addition reactions to alkenes when treated with triphenylphosphine or piperidine with the catalyst ReIO2(PPh3)2 (I)

  尽管已证明由多种醇衍生物产生的碳自由基在偶联和加成反应中很有价值，但将醇直接用作合成有用的自由基来源却鲜为人知。在该报告中，当用三苯基膦或哌啶与催化剂ReIO2（PPh3）2（I）处理时，苯甲醇被证明是有效的自由基加成体，可用于烯烃加成反应。

表征谱图