methyl maleopimarate | 54868-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl maleopimarate
• 英文别名: MMP；maleopimaric acid methyl ester；methyl (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,17R)-5,9-dimethyl-14,16-dioxo-19-propan-2-yl-15-oxapentacyclo[10.5.2.01,10.04,9.013,17]nonadec-18-ene-5-carboxylate
• CAS: 54868-63-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: MDHKZLNRGUXUAV-LJQJTCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl maleopimarate 在 盐酸羟胺 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82.4%的产率得到methyl (3aR,6R,9aR,11aR)-2-hydroxy-3b,11-(12-isopropyletheno)-6,9a-dimethyl-1,3-dioxohexadecahydro-1H-naphtho[2,1-e]isoindole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diterpene alkaloids of a new structural type from maleopimaric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500808110098
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 乙醚 、 xylene 作用下， 生成 methyl maleopimarate
  参考文献：
  名称：

  Wienhaus; Sandermann, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2202,2204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel C1-symmetric chiral crown ethers bearing rosin acids groups: synthesis and enantiomeric recognition for ammonium salts
  作者：Lu-zhi Liu、Chun-huan He、Lin Yang、Yan Huang、Qiang Wu、Wen-gui Duan、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.050

  日期：2014.12

  novel C1-symmetric chiral crown ethers including 28-crown-8, 20-crown-6, 17-crown-5 and 14-crown-3 (9a–m) were synthesized and their enantiodiscriminating abilities with protonated primary amines (10–14) were examined by 1H NMR spectroscopy. 20-crown-6 crown ethers exhibited good chiral recognition properties toward these guests and showed different complementarity to some chiral guests, indicating

  合成了四种新型的C 1-对称的手性冠醚，包括28冠8、20冠6、17冠5和14冠3（9a - m），以及它们与质子化伯胺的对映能力。 （10 – 14）人接受了1次检查1 H NMR光谱。20冠6冠醚对这些客体表现出良好的手性识别特性，并且与某些手性客体表现出不同的互补性，表明20冠6冠醚可以用作手性NMR溶剂确定这些客人的对映体纯度。此外，还通过计算建模和实验计算研究了宿主与客体之间的结合模型和结合位点。
• Effective Synthesis and Cytotoxic Activity of Methyl Maleopimarate Imides
  作者：Ilshat Maratovich Sakhautdinov、Rauilya Nadirovna Malikova、Diana Valievna Khasanova、Liana Fanzilevna Zainullina、Vener Absatarovich Vakhitov、Alexander Nikolaevich Lobov、Yuliya Venerovna Vakhitova、Marat Sabirovich Yunusov

  DOI：10.2174/1570178615666180212154722

  日期：2018.8.8

  two-fold excess of amines and ultrasonic influence increased yield of target products and reduced reaction time. The structures of the products were proved by two-dimensional correlation spectra of HSQC, HMBC, COSY, NOESY. A new efficient method for the synthesis of a large group of hybrid potentially biologically active compounds by condensation of methyl maleopimarate with various amines (glycine, β-alanine

  现代生物化学的一个持续存在的问题是寻找基于具有各种抗癌活性并且同时对整个生物体正常细胞影响很小的具有不同药效基团的天然加合物合成新杂合化合物的方法。 在DMSO中用不同的胺处理从松香中得到的马来酸甲酯MMP，通过60分钟的热缩合和30分钟的超声（US）处理缩合得到马来酸酰亚胺。所有合成的化合物（包括母体化合物-马来酸和MMP）都在HEK293（人类胚胎肾细胞）和Jurkat细胞（人类T细胞淋巴母细胞样细胞系）中进行了体外细胞毒性MTT分析。通过开发的方法，获得了一系列新的马来酰亚胺。发现使用两倍过量的胺和超声影响增加了目标产物的产率并缩短了反应时间。通过HSQC，HMBC，COSY，NOESY的二维相关光谱证明了产物的结构。 一种新的有效方法，可通过马来酸马来酸甲酯与各种胺（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，氨基己酸，α-丙氨酸，β-苯基-α-开发了在二甲基亚砜（DMSO）中超声作用下的丙
• Synthesis of New Pyrazole–Methylmaleopimarate Conjugates
  作者：I. M. Sakhautdinov、A. M. Gumerov、R. N. Malikova、A. A. Fatykhov、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-016-1731-3

  日期：2016.7

  Regiospecific synthesis of conjugates containing a diterpenoid fragment and a pyrazole-ring pharmacophore by 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane to allenoates in the presence of Et3N was demonstrated.

  证明了在 Et3N 存在下，通过重氮甲烷与烯丙酸酯的 1,3-偶极环加成反应，可以区域特异性地合成含有二萜类片段和吡唑环药效团的缀合物。
• Bingel Cycloaddition of N-Maleopimarimide-Substituted Amino-Acid Chloromethylketones to Fullerene C60
  作者：I. M. Sakhautdinov、R. N. Malikova、T. R. Nugumanov、Yu. N. Biglova、A. B. Atangulov、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-018-2384-1

  日期：2018.5

  Lipophilic conjugates of fullerene C60 were prepared via Bingel [2+1]-cycloaddition of chloromethylketones based on N-maleopimarimide-substituted amino acids to the fullerene framework.

  通过将基于N-马来酰琥珀亚胺-取代氨基酸的氯甲基酮与富勒烯C60框架进行Bingel [2+1]环加成反应，制备了亲脂性的富勒烯C60缀合物。
• Synthesis of Methyl Maleopimarates with Adamantyl Substituents
  作者：I. M. Sakhautdinov、R. N. Malikova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-018-2269-3

  日期：2018.1

  Conjugates with adamantyl substituents were synthesized as potentially biologically active compounds via the reaction of aminoadamantane with the anhydride of methyl maleopimarate (MMP) and with the N-maleopimarimide-substituted acid chlorides of α-alanine, β-alanine, valine, and γ-aminobutyric acid.

  合成了含有金刚烷基取代基的共轭物，作为潜在的生物活性化合物，通过氨基金刚烷与甲基马来皮酸酐（MMP）及α-丙氨酸、β-丙氨酸、缬氨酸和γ-氨基丁酸的N-马来皮酸亚胺取代酸氯化物反应。