5-(2',6',6'-三甲基-1'-环己烯-1'-基)-4-戊烯-2-炔-1-醛 | 101315-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2',6',6'-三甲基-1'-环己烯-1'-基)-4-戊烯-2-炔-1-醛
• 英文名称: 5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al
• 英文别名: 5-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-2-inal；(E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-2-ynal
• CAS: 101315-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: IMCBEZPJCGPMAR-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',6',6'-三甲基-1'-环己烯-1'-基)-4-戊烯-2-炔-1-醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-bromoretinal
  参考文献：
  名称：

  Wadsworth-Emmons 偶联的 9-Demethyl-9-haloretinals- 纯 (all-E)、(9Z) 和 (11Z) 异构体的简单制备

  摘要：

  5-(2',6',6'-Trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al 以β-紫罗兰酮为原料，一锅法制备几乎定量的产量。使用 1,4- 亲核加成反应，相应的 9-Cl、9-Br、9-I β-亚亚乙基乙醛体系可以作为（9Z）和（全 E）异构体的混合物一步以定量收率获得。甚至相应的氟衍生物也可以作为（9Z）和（全-E）异构体以良好的收率获得。在双键具有卤素取代基的情况下，IUPAC 规则对顺式双键使用 (E) 命名法，对反式双键使用 (Z) 命名法。简单的柱色谱得到纯的 (9Z) 和 (all-E) 形式。优化 Wadsworth-Emmons 偶联得到相应的 (all-E)- 和 (9Z)- 视黄腈定量产率。随后的 DIBAL-H 减少产生相应的视网膜。为了制备对视觉至关重要的 (11Z) 异构体，我们发现 Wadsworth-Emmons

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-丁烯-3-炔基-2,6,6-三甲基-1-环己烯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(2',6',6'-三甲基-1'-环己烯-1'-基)-4-戊烯-2-炔-1-醛
  参考文献：
  名称：

  类视色素，VII。炔属类视色素9,10-didehydro-19-norretinal和9,10,11,12-tetradehydro-19-norretinal的合成

  摘要：

  从（E）-1-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1-丁烯分四个阶段获得标题化合物3和7的全反式和13-顺式构型异构体-3-在（9）中合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860811

文献信息

• Retinoide-VIII. Azidoretinoide
  作者：Henning Hopf、Norbert Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85426-x

  日期：1986.1
• ——
  作者：HOPF H.、 KRAUSE H.

  DOI：——

  日期：——
• 9-Demethyl-9-haloretinals by Wadsworth−Emmons Coupling− Easy Preparation of Pure (all-E), (9Z) and (11Z) Isomers
  作者：Yajie Wang、Wei Sein Woo、Ineke van der Hoef、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400005

  日期：2004.5

  quantitative yield as a mixture of (9Z) and (all-E) isomers. Even the corresponding fluoro derivative could be obtained in good yield as (9Z) and (all-E) isomers. In the case of a double bond having a halogen substituent, the IUPAC rules have the (E) nomenclature for a cis double bond and the (Z) for a trans double bond. Simple column chromatography gave the pure (9Z) and (all-E) form. Optimizing the Wadsworth−Emmons

  5-(2',6',6'-Trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al 以β-紫罗兰酮为原料，一锅法制备几乎定量的产量。使用 1,4- 亲核加成反应，相应的 9-Cl、9-Br、9-I β-亚亚乙基乙醛体系可以作为（9Z）和（全 E）异构体的混合物一步以定量收率获得。甚至相应的氟衍生物也可以作为（9Z）和（全-E）异构体以良好的收率获得。在双键具有卤素取代基的情况下，IUPAC 规则对顺式双键使用 (E) 命名法，对反式双键使用 (Z) 命名法。简单的柱色谱得到纯的 (9Z) 和 (all-E) 形式。优化 Wadsworth-Emmons 偶联得到相应的 (all-E)- 和 (9Z)- 视黄腈定量产率。随后的 DIBAL-H 减少产生相应的视网膜。为了制备对视觉至关重要的 (11Z) 异构体，我们发现 Wadsworth-Emmons
• Retinoide, VII. Synthese der acetylenischen Retinoide 9,10-Didehydro-19-norretinal und 9,10,11,12-Tetradehydro-19-norretinal
  作者：Norbert Krause、Henning Hopf、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/jlac.198619860811

  日期：1986.8.15

  Die all-trans- und 13-cis-Konfigurationsisomeren der Titelverbindungen 3 und 7 wurden in vier Stufen aus (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-buten-3-in (9) synthetisiert.

  从（E）-1-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1-丁烯分四个阶段获得标题化合物3和7的全反式和13-顺式构型异构体-3-在（9）中合成。