(E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-en-2-yn-1-ol | 101315-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-ol；(E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 101315-21-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: XUFUMNRCJSSRGP-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-en-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2E,4E)-3-Azido-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Retinoide-VIII. Azidoretinoide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85426-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-ethenyl (trifluoromethyl)sulfonate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇壬酯与（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的钯催化偶联反应：8,18-13C2 标记的视黄醛的高度立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告烯醇九氟甲磺酸酯在钯催化的与各种（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应中表现出比相应的烯醇三氟甲磺酸酯更高的反应性。我们还强调了含有两个 1 3 C 标记的碳原子的乙烯基九烷基锡与烯基锡烷的反应，它以高产率立体选择性地提供了三取代的 E-烯烃。然后将 E-烯烃转化为相应的全 E-视黄醛。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865294

文献信息

• Palladium Catalyzed Coupling Reaction of an Enol Nonaflate with (Vinyl)tributylstannanes and Acetylenes
  作者：Akimori Wada、Yasuhiro Ieki、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2002-32602

  日期：——

  stereoselective synthesis of trienes and dienynes was developed by palladium catalyzed cross coupling reactions of an enol nonaflate with (vinyl)tributylstannanes and acetylenes in good to excellent yields. Here, the enol nonaflate exhibited a higher reactivity compared with the corresponding enol triflate in the coupling reactions.

  通过钯催化烯醇壬酯与（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应，开发了一种立体选择性合成三烯和二炔的新方法，收率良好至极好。在这里，与相应的烯醇三氟甲磺酸酯相比，烯醇九氟甲磺酸酯在偶联反应中表现出更高的反应性。
• The inhibitory mechanism of bovine pancreatic phospholipase A2 by aldehyde terpenoids
  作者：Katsunori Tanaka、Mitsunobu Kamatani、Hajime Mori、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Miki Hisada、Yasuhiro Itagaki、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01197-1

  日期：1999.2

  We established the stereoselective synthesis of (E)-3-methoxycarbonyl-2,4,6-trienal compound A and discovered that the compound A showed more powerful inhibitory activity toward phospholipase A2(PLA2) from bovine pancreas than manoalide which is a typical PLA2 inhibitor. As the inhibitory mechanism of PLA2 by A, the irreversible formation of dihydropyridine derivative resulting from the reaction of

  我们建立了（E）-3-甲氧基羰基-2,4,6-三烯醛化合物A的立体选择性合成方法，发现该化合物A对牛胰腺中磷脂酶A 2（PLA 2）的抑制作用比对作为主体的Manoalide具有更强的抑制作用。典型的PLA 2抑制剂。作为PLA的抑制机构2由甲，二氢吡啶衍生物由此而来从反应不可逆地形成甲与PLA赖氨酸残基2是基于模型的反应方案。此外，A 通过MALDI-TOF-MS肽图分析发现，Lys56被选择性地修饰了包括在该酶的界面识别位点中的Lys56。
• Retinoide, VII. Synthese der acetylenischen Retinoide 9,10-Didehydro-19-norretinal und 9,10,11,12-Tetradehydro-19-norretinal
  作者：Norbert Krause、Henning Hopf、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/jlac.198619860811

  日期：1986.8.15

  Die all-trans- und 13-cis-Konfigurationsisomeren der Titelverbindungen 3 und 7 wurden in vier Stufen aus (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-buten-3-in (9) synthetisiert.

  从（E）-1-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1-丁烯分四个阶段获得标题化合物3和7的全反式和13-顺式构型异构体-3-在（9）中合成。
• Synthesis of a new phospholipase A2inhibitor of an aldehyde terpenoid and its possible inhibitory mechanism
  作者：Katsunori Tanaka、Mitsunobu Kamatani、Hajime Mori、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Miki Hisada、Yasuhiro Itagaki、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10805-x

  日期：1998.3

  3-(E)-Methoxycarbonyl-2,4,6-trienal compound A was stereoselectively synthesized and found to show strong inhibitory activity toward phospholipase A(2) (PLA(2)) from bovine pancreas. As the inhibitory mechanism of PLA(2) by A, the irreversible formation of dihydropyridine resulting from the reaction of A with lysine residues in PLA(2) is proposed based on the model reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of an Enol Nonaflate with (Vinyl)tributylstannanes and Acetylenes: A Highly Stereoselective Synthesis of 8,18-¹³C₂-Labeled Retinal
  作者：Akimori Wada、Yasuhiro Ieki、Saeko Nakamura、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2005-865294

  日期：——

  Here we report that enol nonaflates exhibit higher reactivity than the corresponding enol triflates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various (vinyl)tributylstannanes and acetylenes. We also highlight the reaction of a vinyl nonaflate, containing two 1 3 C-labeled carbon atoms with an alkenyl stannane, which afforded the trisubstituted E-olefin stereoselectively in high yield. The

  在这里，我们报告烯醇九氟甲磺酸酯在钯催化的与各种（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应中表现出比相应的烯醇三氟甲磺酸酯更高的反应性。我们还强调了含有两个 1 3 C 标记的碳原子的乙烯基九烷基锡与烯基锡烷的反应，它以高产率立体选择性地提供了三取代的 E-烯烃。然后将 E-烯烃转化为相应的全 E-视黄醛。