3-chloro-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)penta-2,4-dien-1-al | 174836-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)penta-2,4-dien-1-al
• 英文别名: 3-chloro-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal；(2Z,4E)-3-chloro-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 174836-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.757
• InChiKey: OFYTYBIWBDUSLF-KWUPLBGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)penta-2,4-dien-1-al 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,4E,6Z,8E)-7-Chloro-3-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)penta-2,4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264

文献信息

• 9-Demethyl-9-haloretinals by Wadsworth−Emmons Coupling− Easy Preparation of Pure (all-E), (9Z) and (11Z) Isomers
  作者：Yajie Wang、Wei Sein Woo、Ineke van der Hoef、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400005

  日期：2004.5

  quantitative yield as a mixture of (9Z) and (all-E) isomers. Even the corresponding fluoro derivative could be obtained in good yield as (9Z) and (all-E) isomers. In the case of a double bond having a halogen substituent, the IUPAC rules have the (E) nomenclature for a cis double bond and the (Z) for a trans double bond. Simple column chromatography gave the pure (9Z) and (all-E) form. Optimizing the Wadsworth−Emmons

  5-(2',6',6'-Trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al 以β-紫罗兰酮为原料，一锅法制备几乎定量的产量。使用 1,4- 亲核加成反应，相应的 9-Cl、9-Br、9-I β-亚亚乙基乙醛体系可以作为（9Z）和（全 E）异构体的混合物一步以定量收率获得。甚至相应的氟衍生物也可以作为（9Z）和（全-E）异构体以良好的收率获得。在双键具有卤素取代基的情况下，IUPAC 规则对顺式双键使用 (E) 命名法，对反式双键使用 (Z) 命名法。简单的柱色谱得到纯的 (9Z) 和 (all-E) 形式。优化 Wadsworth-Emmons 偶联得到相应的 (all-E)- 和 (9Z)- 视黄腈定量产率。随后的 DIBAL-H 减少产生相应的视网膜。为了制备对视觉至关重要的 (11Z) 异构体，我们发现 Wadsworth-Emmons
• Synthesis of ionones and carvone analogues: olfactory properties and preliminary toxicity assays
  作者：M Anzaldi

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00181-1

  日期：2000.9

  Vilsmeier reagents react with alpha/beta-ionones and carvone to produce aldehydes 7-11 in a one-step procedure. The indene derivative 11, which came from the double iminoalkylation of carvone and ring closure with the elimination of dimethylamine, was practically odourless, while all the others had peculiar odours which were very different from the starting material. The cytotoxicity data of 9 and 10, which are the most promising potential perfume ingredients, are also reported. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.