5-chloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside | 101111-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (5-chloro-[8]quinolyl)-β-D-glucopyranoside；(5-Chlor-[8]chinolyl)-β-D-glucopyranosid；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 101111-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₆
• 分子量: 341.748
• InChiKey: HBEBKATZQNYGDC-TVKJYDDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: pyridine (110-86-1); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  607.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase from almonds 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 可得然胶 、 5-氯-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated copper(ii) ionophores as prodrugs for β-glucosidase activation in targeted cancer therapy

  摘要：

  8-羟基喹啉衍生物是一类金属结合化合物，近期因其作为癌症治疗的药物而引起关注。在这种情况下，我们设计并合成了三种新的糖结合物：5,7-二氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷、5-氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷和2-甲基-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷，并在Cu2+的存在下研究了它们的生物特性，与母体8-羟基喹啉衍生物进行了比较。体外数据表明，这三种糖苷化化合物中有两个对肿瘤细胞具有药理相关的抗增殖活性，类似于其母体化合物；这种活性与凋亡的显著触发相关。糖结合物的药理特征依赖于细胞内酶的β-葡萄糖苷酶活性，正如在存在2,5-去氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇时抗增殖活性受到抑制所表明的。

  DOI：

  10.1039/c2dt32429f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 丙酮 作用下， 生成 5-chloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nogradi et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 287,291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nogradi et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 287,291
  作者：Nogradi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylated copper(<scp>ii</scp>) ionophores as prodrugs for β-glucosidase activation in targeted cancer therapy
  作者：Valentina Oliveri、Maurizio Viale、Giulia Caron、Cinzia Aiello、Rosaria Gangemi、Graziella Vecchio

  DOI：10.1039/c2dt32429f

  日期：——

  8-Hydroxyquinoline derivatives are metal-binding compounds that have recently attracted interest as therapeutic agents for cancer therapy. In this scenario, we designed and synthesized three new glucoconjugates, 5,7-dichloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside, 5-chloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside and 2-methyl-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside and investigated their biological properties in comparison to the parent 8-hydroxyquinoline derivatives in the presence of Cu2+. In vitro data show that 2 out of 3 glycosylated compounds possess a pharmacologically-relevant antiproliferative activity against tumor cells, similar to that of their parent compounds; this activity is associated with a relevant triggering of apoptosis. The pharmacological profile of the glucoconjugates depends on the cellular enzymatic β-glucosidase activity, as demonstrated by the inhibition of antiproliferative activity in the presence of the 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol.

  8-羟基喹啉衍生物是一类金属结合化合物，近期因其作为癌症治疗的药物而引起关注。在这种情况下，我们设计并合成了三种新的糖结合物：5,7-二氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷、5-氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷和2-甲基-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷，并在Cu2+的存在下研究了它们的生物特性，与母体8-羟基喹啉衍生物进行了比较。体外数据表明，这三种糖苷化化合物中有两个对肿瘤细胞具有药理相关的抗增殖活性，类似于其母体化合物；这种活性与凋亡的显著触发相关。糖结合物的药理特征依赖于细胞内酶的β-葡萄糖苷酶活性，正如在存在2,5-去氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇时抗增殖活性受到抑制所表明的。