5,7,7-trichloro-7H-quinoline-8-one | 687638-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7,7-trichloro-7H-quinoline-8-one
• 英文别名: 5,7,7-trichloro-7H-quinolin-8-one；5,7,7-trichloro-8(7H)-quinolinone；5,7,7-trichloro-7H-quinolin-8-one；5,7,7-Trichlor-7H-chinolin-8-on；5,7,7-Trichloroquinolin-8-one
• CAS: 687638-05-7
• 化学式: C₉H₄Cl₃NO
• 分子量: 248.496
• InChiKey: FNZIMWJZTVUNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,7-trichloro-7H-quinoline-8-one 在 甲醇 作用下， 生成 5,7-二氯-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hebebrand, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2979,2983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7,7-trichloro-7H-quinoline-8-one
  参考文献：
  名称：

  Hebebrand, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2979,2983

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基乙酰乙酸乙酯 在 benzoylquinidine 、 5,7,7-trichloro-7H-quinoline-8-one 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (S)-2-chloro-3-oxo-2-phenyl-butyric acid ethyl ester 、 (R)-2-chloro-3-oxo-2-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的有机催化不对称α-卤代。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502134

文献信息

• Catalytic, Asymmetric α-Chlorination of Acid Halides
  作者：Stefan France、Harald Wack、Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、Ty R. Wagerle、Meha H. Shah、Crystal L. Dusich、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja039046t

  日期：2004.4.1

  process that produces highly optically enriched α-chloroesters from inexpensive, commercially available acid halides using cinchona alkaloid derivatives as catalysts and polychlorinated quinones as halogenating agents. We have performed kinetics and control experiments to investigate the reaction mechanism and establish conditions under which the reactions can be best performed. We have developed NaH and

  我们全面介绍了串联催化、不对称氯化/酯化过程，该过程使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂和多氯醌作为卤化剂，从廉价的市售酰卤中生产高度光学富集的 α-氯酯。我们已经进行了动力学和控制实验，以研究反应机理并建立可以最好地进行反应的条件。我们开发了 NaH 和 NaHCO3 穿梭基系统作为进行反应的最简单和最具成本效益的方法，使该方法与已知的手性卤化程序在经济上具有竞争力。我们还通过将产品转化为合成有用的衍生物来证明我们的反应的效用。
• Electrophilicities of α-Chlorinating Agents Used in Organocatalysis
  作者：Xin-Hua Duan、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol100592j

  日期：2010.5.21

  Kinetics of the reactions of the chlorinating agents 1a-c with pi-nucleophiles have been studied to include these compounds in our comprehensive electrophilicity scale.
• Zincke; Hebebrand, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 264, p. 198
  作者：Zincke、Hebebrand

  DOI：——

  日期：——
• Hebebrand, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2979,2983
  作者：Hebebrand

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Asymmetric α-Halogenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/anie.200502134

  日期：2005.9.26