(E)-3-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1350928-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1350928-28-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: NCZVHXZEYTZNKT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 (E)-3-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 potassium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-4-[1-(2-hydroxyphenyl)-3-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)-3-oxopropyl]sulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于半胱氨酸，谷胱甘肽和其他生物硫醇的荧光开启传感器的开发。动力学研究

  摘要：

  开发了两种用于检测半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和其他生物硫醇（如高半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酰甘氨酸（Cys-Gly））的荧光探针。这些分子探针是基于香豆素的衍生物，包含查尔酮样部分，该部分通过迈克尔加成反应与生物硫醇反应，从而导致强烈的荧光增强。被测试的生物硫醇对两种探针（ChC1和ChC2）的反应性依次为Cys> GSH> Hcy> Cys-Gly，ChC1的反应性不如ChC2。评估了对其他氨基酸的可能干扰。ChC1和ChC2 展示了使用硫醇的高度选择性荧光增强作用，使这些探针可用于SH-SY5Y细胞中的荧光硫醇测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.137
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-查尔酮杂种作为MAO-B的抑制剂：生物活性和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了十四种在香豆素的C3碳原子上被α，β-不饱和酮改性的香豆素衍生的化合物。这些化合物可以被称为查库香豆素（3-肉桂酰基-2 H-色氨酸-2-酮）。查耳酮和香豆素在药物化学中都是公认的支架，具有多种生物学和药理学特性，其中神经保护活性和多种酶抑制作用（包括线粒体酶系统）脱颖而出。对单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂的评估引起了人们对于帕金森氏症等神经退行性疾病治疗剂的浓厚兴趣。在此处评估的针对MAO-B的14种硫氰酸酯中，ChC4表现出最强的体外活性，IC 50= 0.76±0.08 µM。计算对接，分子动力学和MM / GBSA研究，证实ChC4非常稳定地结合到活性rMAO-B位点，解释了实验抑制数据。

  DOI：

  10.3390/molecules26092430