3-(imidazole-1-sulfonyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium triflate | 489471-57-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(imidazole-1-sulfonyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium triflate
• 英文别名: 1-((1H-imidazol-1-yl)sulfonyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate；1-imidazol-1-ylsulfonyl-3-methylimidazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 489471-57-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₉N₄O₂S
• 分子量: 362.31
• InChiKey: WNPFDMGMNSMOMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  |-20°C，惰性气体|

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(imidazole-1-sulfonyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium triflate 在 重水 作用下， 生成 N-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种安全，简便的方法将咪唑-1-磺酰基叠氮化物用作重氮转移试剂

  摘要：

  据报道，对咪唑-1-磺酰基叠氮化物的重氮转移试剂的简便方法。该程序进行了优化，以明确潜在的爆炸危险。即使不对试剂和溶剂进行仔细的预处理，也可以实现高产量和小批量变化。提供了监测过程的HPLC和NMR方法。这些功能使该协议也适用于学术界和工业界的大规模准备工作。

  DOI：

  10.1021/ol3028708
• 作为产物：
  描述：

  N,N-硫酰二咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(imidazole-1-sulfonyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  领先的磺酰脲基哌嗪哒嗪酮系列葡聚糖合酶抑制剂的优化

  摘要：

  描述了一种新型的磺酰脲类哌嗪哒嗪基小分子葡聚糖合酶抑制剂的结构-活性关系研究。该系列中PK谱的优化导致发现了几种具有改善的药代动力学谱的化合物，这些化合物显示了对临床相关菌株的体外效力。然而，从该系列化合物发展成非致命的全身性真菌感染模型未能显示出体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.127
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydrogen difluoride 、 3-(imidazole-1-sulfonyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 以95%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的醛向腈的转化

  摘要：

  脂肪族，芳香族和杂芳香族醛很容易与羟胺和硫酰氟按一锅法顺序转化为相应的腈。该反应在室温下进行，不需要金属催化剂和特殊的预防措施，并以优异的产率产生腈。它与多种官能团兼容，可以在水性和有机溶剂中进行，并且易于扩展至数克数量。温和的条件和高选择性的反应使得能够构建包含腈，炔烃，叠氮化物和氟代硫酸根基团的多功能探针，以进行进一步的正交衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201805175

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2021172886A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention relates to a novel compound having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the use thereof for preparing a therapeutic medicament; a pharmaceutical composition containing the same, and a treatment method using the composition; and a preparation method thereof. The novel compound, the isomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention has the HDAC6 inhibitory activity, which is effective in the prevention or treatment of HDAC6-mediated diseases including cancer, inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurological or neurodegenerative diseases.

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其异构体或其药学上可接受的盐，以及其用于制备治疗药物的用途；含有该化合物的药物组合物，以及使用该组合物的治疗方法；以及其制备方法。根据本发明，该新化合物，其异构体或其药学上可接受的盐具有HDAC6抑制活性，对预防或治疗包括癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病、神经系统或神经退行性疾病在内的HDAC6介导的疾病具有有效性。
• Preparation of Unsymmetrical Sulfonylureas from <i>N</i>,<i>N</i>‘-Sulfuryldiimidazoles
  作者：Serge Beaudoin、Kenneth E. Kinsey、James F. Burns

  DOI：10.1021/jo026505k

  日期：2003.1.1

  use in parallel synthesis. We have developed a method for preparing sterically congested sulfonylureas based on N,N'-sulfuryldiimidazole that is both convenient and amenable to parallel synthesis. Sequential activation by way of alkylation of the imidazole group using methyl triflate followed by nucleophilic displacement with a variety of amines and anilines afford the unsymmetrical sulfonylurea. Sulfonylureas

  文献中报道的用于制备磺酰脲类的合成方法趋于在范围上受到限制或不适用于平行合成。我们已经开发了一种基于N，N'-磺酰基二咪唑制备空间拥挤的磺酰脲类的方法，该方法既方便又易于平行合成。通过使用三氟甲磺酸甲酯对咪唑基进行烷基化的顺序活化，然后用各种胺和苯胺进行亲核取代，得到不对称的磺酰脲。使用N，N'-磺酰基二咪唑可高收率地从苯胺制备磺酰脲，而在空间上更拥挤的类似物N，N'-磺酰基双-2-甲基咪唑则被证明对烷基胺而言是优越的。
• Evaluation of WO2017018805: 1,3,4-oxadiazole sulfamide derivatives as selective HDAC6 inhibitors
  作者：Yuan-Yuan Liang、Cheng-Mei Zhang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1080/13543776.2018.1508451

  日期：2018.8.3

  inhibitors for the treatment of infectious diseases, neoplasms, endocrine diseases, and other diseases associated with HDAC6 activity. Areas covered: The application claims 1,3,4-oxadiazole sulfamide derivatives as selective HDAC6 inhibitors for the treatment of infectious diseases, neoplasms, endocrine, nutritional, and metabolic diseases; mental and behavioral disorders; neurological diseases; diseases

  摘要介绍：选择性 HDAC6 抑制剂的开发具有巨大潜力，可用于治疗传染病、肿瘤、内分泌疾病和其他与 HDAC6 活性相关的疾病。涵盖领域：该申请要求保护 1,3,4-恶二唑磺酰胺衍生物作为选择性 HDAC6 抑制剂，用于治疗传染病、肿瘤、内分泌、营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼睛和附件疾病；心血管疾病; 呼吸疾病; 消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；或先天性畸形、变形和染色体异常。许多示例化合物显示出针对 HDAC6 的纳摩尔效力，并且对 HDAC6 的选择性是 HDAC1 的 5000 倍以上。专家意见：这些 1,3,4-恶二唑磺酰胺衍生物具有独特的锌结合基团 (ZBG)，为发现有效的选择性 HDAC6 抑制剂治疗与 HDAC6 活性相关的各种疾病提供了良好的先导。
• [EN] 5- OR 7-AZAINDAZOLES AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAINDAZOLES EN 5 OU 7 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2020178316A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to β-lactamase inhibitors having the following general formula (I): wherein R1-R4 and X1-X2 are defined in the specification, pharmaceutical composition thereof, and use thereof for the treatment of a bacterial infection, alone or in combination with β-lactam antibiotics and/or other antibiotics and/or other β-lactamase inhibitors.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的β-内酰胺酶抑制剂：其中R1-R4和X1-X2在规范中定义，其药物组成物，以及其用于治疗细菌感染的用途，单独或与β-内酰胺类抗生素和/或其他抗生素和/或其他β-内酰胺酶抑制剂结合使用。
• SULFAMIDES AS TRPM8 MODULATORS
  申请人：Matthews Jay M.

  公开号：US20100160337A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R A , and R B are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I表示： 其中Y，R1，R2，R3，R4，RA和RB在此处被定义。