8-aniline-1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene | 272122-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-aniline-1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
• 英文别名: N-[(2E,6E)-8-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl]aniline
• CAS: 272122-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN
• 分子量: 263.81
• InChiKey: PCPCHLIDCUJPMG-GGQZXFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-aniline-1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到8-anilinogeranyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白质法呢基转移酶设计和合成Ras的可转移​​法呢基焦磷酸类似物。

  摘要：

  法呢基部分的翻译后添加至Ras癌蛋白对于其膜定位是必不可少的，并且对于其生物学活性和诱导恶性转化的能力都是必需的。我们描述了法呢基焦磷酸酯（FPP）类似物，8-苯胺基香叶基焦磷酸酯3（AGPP）的设计和合成，其中法呢基基团的ω-末端异戊二烯单元已被苯胺官能团取代。合成中的关键步骤是α，β-不饱和醛5的还原胺化以形成脂质类似物6，随后通过Ph（3）PCl（2）将烯丙醇7转化为氯化物8用[（n-Bu）（4）N]（3）HP（2）O（7）置换得到AGPP（3）。AGPP是蛋白质法呢基转移酶（FTase）的底物，并通过FTase转移到Ras，其动力学与天然底物FPP相同。AGPP具有高度选择性，对I型香叶基香叶基蛋白转移酶（GGTase I）（K（i）= 0.06 microM，IC（50）= 20 microM）或角鲨烯合酶（IC（50）= 1000 microM）几乎没有抑制活性。AGPP是第一

  DOI：

  10.1021/jo991735t
• 作为产物：
  描述：

  8-anilino-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol 在 chlorotriphenylphosphonium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到8-aniline-1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白质法呢基转移酶设计和合成Ras的可转移​​法呢基焦磷酸类似物。

  摘要：

  法呢基部分的翻译后添加至Ras癌蛋白对于其膜定位是必不可少的，并且对于其生物学活性和诱导恶性转化的能力都是必需的。我们描述了法呢基焦磷酸酯（FPP）类似物，8-苯胺基香叶基焦磷酸酯3（AGPP）的设计和合成，其中法呢基基团的ω-末端异戊二烯单元已被苯胺官能团取代。合成中的关键步骤是α，β-不饱和醛5的还原胺化以形成脂质类似物6，随后通过Ph（3）PCl（2）将烯丙醇7转化为氯化物8用[（n-Bu）（4）N]（3）HP（2）O（7）置换得到AGPP（3）。AGPP是蛋白质法呢基转移酶（FTase）的底物，并通过FTase转移到Ras，其动力学与天然底物FPP相同。AGPP具有高度选择性，对I型香叶基香叶基蛋白转移酶（GGTase I）（K（i）= 0.06 microM，IC（50）= 20 microM）或角鲨烯合酶（IC（50）= 1000 microM）几乎没有抑制活性。AGPP是第一

  DOI：

  10.1021/jo991735t

文献信息

• Design and Synthesis of a Transferable Farnesyl Pyrophosphate Analogue to Ras by Protein Farnesyltransferase
  作者：Kareem A. H. Chehade、Douglas A. Andres、Hiromi Morimoto、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/jo991735t

  日期：2000.5.1

  analogue, 8-anilinogeranyl pyrophosphate 3 (AGPP), in which the omega-terminal isoprene unit of the farnesyl group has been replaced with an aniline functionality. The key steps in the synthesis are the reductive amination of the alpha,beta-unsaturated aldehyde 5 to form the lipid analogue 6, and the subsequent conversion of the allylic alcohol 7 to the chloride 8 via Ph(3)PCl(2) followed by displacement

  法呢基部分的翻译后添加至Ras癌蛋白对于其膜定位是必不可少的，并且对于其生物学活性和诱导恶性转化的能力都是必需的。我们描述了法呢基焦磷酸酯（FPP）类似物，8-苯胺基香叶基焦磷酸酯3（AGPP）的设计和合成，其中法呢基基团的ω-末端异戊二烯单元已被苯胺官能团取代。合成中的关键步骤是α，β-不饱和醛5的还原胺化以形成脂质类似物6，随后通过Ph（3）PCl（2）将烯丙醇7转化为氯化物8用[（n-Bu）（4）N]（3）HP（2）O（7）置换得到AGPP（3）。AGPP是蛋白质法呢基转移酶（FTase）的底物，并通过FTase转移到Ras，其动力学与天然底物FPP相同。AGPP具有高度选择性，对I型香叶基香叶基蛋白转移酶（GGTase I）（K（i）= 0.06 microM，IC（50）= 20 microM）或角鲨烯合酶（IC（50）= 1000 microM）几乎没有抑制活性。AGPP是第一