ent-hyperforin | 1223582-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-hyperforin
• 英文别名: (1S,5S,7R,8S)-4-hydroxy-8-methyl-3,5,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-1-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• CAS: 1223582-11-3
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄
• 分子量: 536.795
• InChiKey: KGSZHKRKHXOAMG-QFBSZDFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-hyperforin 生成 hyperforin 3,5-dinitrobenzoate ester
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin的相对立体化学-一种来自L.的抗生素

  摘要：

  Hyperforin（一种抗生素）的相对立体化学已通过X射线衍射测量确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87088-4
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-ent-hyperforin 在 potassium carbonate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到ent-hyperforin
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678

文献信息

• Total Synthesis of Hyperforin
  作者：Chi P. Ting、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.5b06939

  日期：2015.8.26

  total synthesis of the polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol (PPAP) natural product hyperforin from 2-methylcyclopent-2-en-1-one is reported. This route was enabled by a diketene annulation reaction and an oxidative ring expansion strategy designed to complement the presumed biosynthesis of this complex meroterpene. The described work enables the preparation of a highly substituted bicyclo[3.3

  报道了从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 合成多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 天然产物金丝桃素的 10 步全合成。该路线是通过双烯酮环化反应和氧化扩环策略实现的，旨在补充这种复杂的萜类化合物的假定生物合成。所描述的工作仅通过六个步骤就可以制备高度取代的双环 [3.3.1] 壬烷-1,3,5-三酮基序，因此可作为构建易于合成、高度多样化的 PPAPs 的平台，可在每个位置进行修改.
• Stereoselective total synthesis of (±)-hyperforin via intramolecular cyclopropanation
  作者：Masahiro Uwamori、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.021

  日期：2013.4

  by a three-step sequence: intramolecular cyclopropanation, construction of the C8 all-carbon quaternary stereogenic center, and subsequent regioselective ring opening of cyclopropane. Further steps to obtain (±)-hyperforin include chemo- and stereoselective hydrogenation to generate the C7 stereogenic center, formation of the C9 isopropyl ketone using an organocerium reagent, and cross-metathesis at

  描述了（±）-超蛋白的全合成。该总合成的特征在于通过三步法制备的双环[3.3.1]壬烷衍生物的方法：分子内环丙烷化，C8全碳四元立体构象中心的构建以及随后环丙烷的区域选择性开环。获得（±）-超蛋白的进一步步骤包括化学和立体选择性氢化以生成C7立体异构中心，使用有机铈试剂形成C9异丙基酮，以及在高温下交叉复分解以在侧链中构建三取代烯烃。
• The first catalytic asymmetric total synthesis of ent-hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.086

  日期：2010.8

  ent-hyperforin was described here in detail. Keys to the success were a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction, a stereoselective Clasien rearrangement, an intramolecular aldol cyclization, and a vinylogous Pummerer rearrangement. Along with the successful synthetic route, several attempted approaches toward the construction of bicyclo[3.3.1] core and the C2 oxidation were discussed.

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。
• Modular Total Syntheses of Hyperforin, Papuaforins A, B, and C via Gold(I)-Catalyzed Carbocyclization
  作者：Gabriel Bellavance、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00426

  日期：2018.7.6

  the past decade. Herein, we report the concise total syntheses of four natural products PPAPs, of which some have antibacterial properties, notably hyperforin and papuaforin A. The salient features of this strategy are the short and gram-scalable synthesis of densely substituted PPAPs scaffolds via a Au(I)-catalyzed carbocyclization and the late-stage functionalization for a unified access to a wide variety

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的非凡的生物活性与它们的高度氧化和高密度官能化的骨架相结合，激发了合成有机化学家的兴趣。在此，我们报告了四种天然产物PPAP的简明总合成方法，其中一些具有抗菌特性，特别是hyperforin和papuaforinA。该策略的主要特点是可通过Au（Au（）短而克级地合成密集取代的PPAPs支架。 I）催化的碳环化和后期功能化，以实现对各种PPAP的统一访问
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200906678

  日期：2010.2.1