(1SR,5SR,7SR,8RS)-3,5,7-triallyl-8-but-3-en-1-yl-8-methyl-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,5SR,7SR,8RS)-3,5,7-triallyl-8-but-3-en-1-yl-8-methyl-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,5S,7R,8S)-8-but-3-enyl-2-methoxy-8-methyl-4,9-dioxo-3,5,7-tris(prop-2-enyl)bicyclo[3.3.1]non-2-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: CAPIWDZPPWPOFZ-XELASAAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,5SR,7SR,8RS)-3,5,7-triallyl-8-but-3-en-1-yl-8-methyl-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-ene-1-carbaldehyde 在 cerium(III) chloride bis(lithium chloride) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1SR,5SR,7SR,8RS)-3,5,7-triallyl-8-but-3-en-1-yl-8-methyl-1-(2-methylpropanoyl)-2-methoxybicyclo[3.3.1]non-2-ene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环丙烷化的立体选择性全合成（±）-高换蛋白

  摘要：

  描述了（±）-超蛋白的全合成。该总合成的特征在于通过三步法制备的双环[3.3.1]壬烷衍生物的方法：分子内环丙烷化，C8全碳四元立体构象中心的构建以及随后环丙烷的区域选择性开环。获得（±）-超蛋白的进一步步骤包括化学和立体选择性氢化以生成C7立体异构中心，使用有机铈试剂形成C9异丙基酮，以及在高温下交叉复分解以在侧链中构建三取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.021
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5RS,7SR,8RS)-3,5,7-triallyl-8-but-3-en-1-yl-1-hydroxymethyl-8-methyl-2-methoxybicyclo[3.3.1]non-2-ene-4,9-dione 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8.4 mg的产率得到(1SR,5SR,7SR,8RS)-3,5,7-triallyl-8-but-3-en-1-yl-8-methyl-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环丙烷化的立体选择性全合成（±）-高换蛋白

  摘要：

  描述了（±）-超蛋白的全合成。该总合成的特征在于通过三步法制备的双环[3.3.1]壬烷衍生物的方法：分子内环丙烷化，C8全碳四元立体构象中心的构建以及随后环丙烷的区域选择性开环。获得（±）-超蛋白的进一步步骤包括化学和立体选择性氢化以生成C7立体异构中心，使用有机铈试剂形成C9异丙基酮，以及在高温下交叉复分解以在侧链中构建三取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.021

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (±)-hyperforin via intramolecular cyclopropanation
  作者：Masahiro Uwamori、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.021

  日期：2013.4

  by a three-step sequence: intramolecular cyclopropanation, construction of the C8 all-carbon quaternary stereogenic center, and subsequent regioselective ring opening of cyclopropane. Further steps to obtain (±)-hyperforin include chemo- and stereoselective hydrogenation to generate the C7 stereogenic center, formation of the C9 isopropyl ketone using an organocerium reagent, and cross-metathesis at

  描述了（±）-超蛋白的全合成。该总合成的特征在于通过三步法制备的双环[3.3.1]壬烷衍生物的方法：分子内环丙烷化，C8全碳四元立体构象中心的构建以及随后环丙烷的区域选择性开环。获得（±）-超蛋白的进一步步骤包括化学和立体选择性氢化以生成C7立体异构中心，使用有机铈试剂形成C9异丙基酮，以及在高温下交叉复分解以在侧链中构建三取代烯烃。