2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-α,α-trehalose | 81105-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-α,α-trehalose
• 英文别名: 2,2',3'3',4,4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-tosyl-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81105-71-7
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₅S₂
• 分子量: 1191.43
• InChiKey: NJNGRKICKTXKOX-WUTAXNSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-α,α-trehalose 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6,6'-dideoxy-6,6'-diiodo-trehalose
  参考文献：
  名称：

  以海藻糖为二糖性原料的新型L-艾杜糖醛酸合成

  摘要：

  为了制备I-艾杜糖醛酸，通过对5，5'-di-eno中间体进行非对映选择性氢硼化，将海藻糖转化为新型二糖的衍生物，即β-1-1-idopyranosylβ-1-l-idopyranoside。然后在两个步骤中将6-和6'-羟基氧化，得到由2个单元的l-艾杜糖酸酯部分组成的二糖，将其糖苷键进行酸性裂解，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02662-8
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Organometallic Catalysts from Carbohydrates. 1. Diphosphinite−Rh Complexes

  摘要：

  [GRAPHICS]Cyclohexylidene-protected diphosphinite-Rh complex A derived from alpha,alpha'-trehalose was treated with acidic resin in methanol to get the unprotected complex B, which is water soluble. Preparation of complexes A-C and their applications for hydrogenations show the problems and prospects of using water as a solvent for these reactions.

  DOI：

  10.1021/ol9908979

文献信息

• Corynomycolic acid-containing glycolipids signal through the pattern recognition receptor Mincle
  作者：Phillip L. van der Peet、Christian Gunawan、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc00085h

  日期：——

  Glucose monocorynomycolate is revealed to signal through both mouse and human Mincle. Glycerol monocorynomycolate is shown to selectively signal through human Mincle, with the activity residing predominantly in the 2′S-isomer.

  葡萄糖单肉酰肌醇酸盐被发现可以通过小鼠和人类的Mincle信号传导。甘油单肉酰肌醇酸盐被证明可以选择性地通过人类的Mincle信号传导，其活性主要存在于2'的S异构体中。
• Synthesis of mirror coryno cord factors
  作者：Hans H. Baer、Yaping Shen、Xinfu Wu

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80100-s

  日期：1993.3

  Abstract A protected bis-heptosiduronic acid, (2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosyluronic acid) 2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosiduronic acid, was synthesized by the iron carbonyl method of chain elongation, starting from 2,3,4,2′,3′,4′-hexa- O -benzyl-6,6′-di- O -tosyl-α,α-trehalose. Its dimethyl ester was also prepared by acid-catalyzed methanolysis of

  摘要受保护的双庚二糖醛酸，（2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃葡萄糖醛酸）2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-通过链长的羰基铁方法合成α-d-葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸，起始于2,3,4,2'，3'，4'-六-O-苄基-6,6'-di-邻甲苯磺酰基-α，α-海藻糖。还通过酸催化的其二酰胺的甲醇水解制备了其二甲酯，该二酰胺先前是通过另一种途径获得的。二酸经（外消旋）（2 RS，3 SR）-和（2 RS，3 RS）-3-O-苄基胭脂基烯醇酯化二酸，通过将合成的3-O-苄基甲基C 32-胭脂烯酸酯还原而获得氢化铝锂，以高收率提供了相应的二酯。产物的氢解脱苄基化导致“镜”冠状帘线因子。
• Water-Soluble Organometallic Catalysts from Carbohydrates. 1. Diphosphinite−Rh Complexes
  作者：Seunghoon Shin、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol9908979

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Cyclohexylidene-protected diphosphinite-Rh complex A derived from alpha,alpha'-trehalose was treated with acidic resin in methanol to get the unprotected complex B, which is water soluble. Preparation of complexes A-C and their applications for hydrogenations show the problems and prospects of using water as a solvent for these reactions.
• Novel synthesis of l-iduronic acid using trehalose as the disaccharidic starting material
  作者：Hiroshi Hinou、Hidehiro Kurosawa、Koji Matsuoka、Daiyo Terunuma、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02662-8

  日期：1999.2

  For the preparation of l-iduronic acid, trehalose was converted into a derivative of a novel disaccharide, β-l-idopyranosyl β-l-idopyranoside, through diastereoselective hydroboration of the 5, 5′-di-eno intermediate. The 6- and 6′-hydroxy groups were then oxidized in two steps to give a disaccharide composed of 2 units of l-iduronate moieties, which underwent acidic cleavage of the glycosidic bond

  为了制备I-艾杜糖醛酸，通过对5，5'-di-eno中间体进行非对映选择性氢硼化，将海藻糖转化为新型二糖的衍生物，即β-1-1-idopyranosylβ-1-l-idopyranoside。然后在两个步骤中将6-和6'-羟基氧化，得到由2个单元的l-艾杜糖酸酯部分组成的二糖，将其糖苷键进行酸性裂解，得到目标化合物。