cis-9,10-epoxystearic acid | 24560-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-9,10-epoxystearic acid
• 英文别名: (+/-)-8-(cis-3-octyl-oxiranyl)-octanoic acid；cis-9,10-Epoxy-octadecansaeure；Epoxyoleic acid；8-[(2S,3R)-3-octyloxiran-2-yl]octanoic acid
• CAS: 24560-98-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: IMYZYCNQZDBZBQ-SJORKVTESA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60°C
• 沸点：
  379.87°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0394 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：顺-9,10-环氧硬脂酸

IARC Carcinogenic Agent:cis-9,10-Epoxystearic acid

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第11卷：(1976年) 镉、镍、一些环氧化合物、其他工业化学品及对挥发性麻醉剂的总体考虑 增补第7卷：致癌性的整体评估：对国际癌症研究机构专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：(1999年) 对一些有机化学品、肼和过氧化氢（第一部分、第二部分、第三部分）的再评估

IARC Monographs:Volume 11: (1976) Cadmium, Nickel, Some Epoxides, Miscellaneous Industrial Chemicals and General Considerations on Volatile Anaesthetics Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• RTECS号：
  RG1400000
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

生物活性方面，顺-9,10-环氧硬脂酸（顺-9,10-环氧十八烯酸）是人血液和尿液中的内源性成分。这种物质可以通过油酸进行非酶环氧化反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9,10-epoxystearic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-bromo-10-hydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuranova,I.L.; Balykina,L.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 716 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 cis-9,10-epoxystearic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化羧酸的α，β-脱氢

  摘要：

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706893

文献信息

• Conversion of Oleic Acid into Azelaic and Pelargonic Acid by a Chemo-Enzymatic Route
  作者：Elisabetta Brenna、Danilo Colombo、Giuseppe Di Lecce、Francesco G. Gatti、Maria Chiara Ghezzi、Francesca Tentori、Davide Tessaro、Mariacristina Viola

  DOI：10.3390/molecules25081882

  日期：——

  readily crystallizes from the reaction medium. The chemical oxidation of the diol derivative, using atmospheric oxygen as a stoichiometric oxidant with catalytic quantities of Fe(NO3)3∙9∙H2O, (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO), and NaCl, affords 9,10-dioxostearic acid which is cleaved by the action of 35% H2O2 in mild conditions, without requiring any catalyst, to give pelargonic and azelaic

  本文描述了用于将油酸转化为壬二酸和壬酸的化学酶促方法。它代表了臭氧分解的可持续替代方案，目前以工业规模进行反应。经过三个步骤后，以高化学纯度以 44% 的分离率生产壬二酸，避免了柱层析纯化。在第一步中，在 35% H2O2 存在下脂肪酶介导的过油酸生成用于将不饱和酸自环氧化成相应的环氧乙烷衍生物。该中间体进行原位酸催化开环，得到 9,10-二羟基硬脂酸，它很容易从反应介质中结晶出来。二醇衍生物的化学氧化，
• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。
• Chemoselective Acylation of Fully Deprotected Hydrazino Acetyl Peptides. Application to the Synthesis of Lipopeptides
  作者：Dominique Bonnet、Nathalie Ollivier、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/jo0010577

  日期：2001.1.1

  N-terminal alpha-hydrazino acetyl peptides were synthesized and chemoselectively acylated on the hydrazine moiety with various fatty acid succinimidyl esters or N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide to give lipopeptides of high purity. The buffer and pH were adjusted in order to minimize the oxidation of the hydrazine moiety and to achieve the best conversion and selectivity. The acylation was performed

  合成了完全脱保护的N-末端α-肼基乙酰基肽，并在肼部分上用各种脂肪酸琥珀酰亚胺酯或N-（胆固醇基羰基氧基）琥珀酰亚胺化学选择性地酰化，以得到高纯度的脂肽。调节缓冲液和pH以使肼部分的氧化最小化并获得最佳的转化率和选择性。酰化在pH 5.1的柠檬酸盐-磷酸盐缓冲液/ 2-甲基丙烷-2-醇混合物中进行。发现我们的模型肽上的α-肼基乙酰基的pKa为6.45，即比甘氨酰残基的pKa低约2个单位。随后将该反应用于由棕榈酰基衍生的38AA肽的合成。
• An assay for DNA polymerase β lyase inhibitors that engage the catalytic nucleophile for binding
  作者：Sasha M. Daskalova、Brian M. Eisenhauer、Mingxuan Gao、Xizhi Feng、Xun Ji、Qi Cheng、NourEddine Fahmi、Omar M. Khdour、Shengxi Chen、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115642

  日期：2020.9

  DNA polymerase β (Pol β) repairs cellular DNA damage. When such damage is inflicted upon the DNA in tumor cells treated with DNA targeted antitumor agents, Pol β thus diminishes their efficacy. Accordingly, this enzyme has long been a target for antitumor therapy. Although numerous inhibitors of the lyase activity of the enzyme have been reported, none has yet proven adequate for development as a therapeutic

  DNA聚合酶β（Polβ）修复细胞DNA损伤。当用DNA靶向的抗肿瘤剂治疗的肿瘤细胞中的DNA受到这种损害时，Polβ会降低它们的功效。因此，该酶长期以来一直是抗肿瘤治疗的靶标。尽管已经报道了多种酶裂解酶活性的抑制剂，但尚无一种抑制剂适合用作治疗剂。在本研究中，我们开发了一种新的策略来鉴定裂解酶抑制剂，这些抑制剂与裂解酶活性位点一级亲核试剂Lys72紧密结合，成为结合界面的一部分。这涉及平行评估抑制剂对72位赖氨酸类似物修饰的野生型DNA聚合酶β（Polβ）和Polβ的作用。发现顺式-9，10-环氧十八烷酸具有所需的特性。这一发现已被证实进一步在计算机芯片上的对接，这表明抑制剂的结合的主要模式包括环氧基团的氧原子和N之间的一个重要的静电相互作用ε主催化的亲核试剂，Lys72的。该策略旨在鉴定与靶酶某些结构元件结合的化合物，可以更广泛地应用于鉴定具有预定结合位点的配体。
• The action of hypochlorous acid on phosphatidylcholine liposomes in dependence on the content of double bonds. Stoichiometry and NMR analysis
  作者：J Arnhold、O.M Panasenko、J Schiller、Yu.A Vladimirov、K Arnold

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02484-z

  日期：1995.10

  higher numbers of double bonds in a fatty acid acyl chain due to incorporated unsaturated fatty acids or phospholipids in DMPC liposomes the stoichiometry ratio falls continuously to 1:1. A ratio of about 1:1 was observed in multilamellar and unilamellar liposomes composed of egg yolk phosphatidylcholine. Products of the reaction of oleic acid with hypochlorous acid were analyses by 1H-NMR spectroscopy

  使用鲁米诺化学发光法测定次氯酸与不饱和磷脂和脂肪酸的双键反应时消耗的动力学。HOCl / OCl-的消耗与双键的损失之间的化学计量比在2：1至1：1之间变化。在含有5 mol％油酸或OPPC的DMPC脂质体中发现最高值。由于在DMPC脂质体中掺入不饱和脂肪酸或磷脂，脂肪酸酰基链中双键含量的增加或双键数量的增加，化学计量比连续下降至1：1。在由蛋黄磷脂酰胆碱组成的多层脂质体和单层脂质体中观察到约1：1的比率。通过1 H-NMR光谱分析油酸与次氯酸的反应产物。