benzyl-L-tryptophan | 14464-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-(benzylazaniumyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 14464-20-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: YJOWHGZQECXOGW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-L-tryptophan 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酰胺连续扩环合成环肽模拟物

  摘要：

  据报道，有连续的扩环方案可以将天然和非天然氨基酸片段控制插入内酰胺中。可以通过操作简单且可扩展的迭代程序将氨基酸安装到大环化合物中，而无需进行高稀释。预期该方法具有广泛的用途，特别是对于合成具有医学重要性的环状肽模拟物而言。

  DOI：

  10.1002/chem.201703316
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-L-tryptophanate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87 %的产率得到benzyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  C-MYC PROTEIN INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF

  摘要：

  提供一种c-Myc蛋白抑制剂及其制备方法和用途。该c-Myc蛋白抑制剂可以选择性地抑制c-Myc蛋白，因此可以用于预防和治疗与c-Myc蛋白异常相关的疾病，如癌症、心血管和脑血管疾病、与病毒感染相关的疾病。

  公开号：

  US20220324884A1

文献信息

• Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Marko Jukič、Xavier Brazzolotto、Marija Gršič、Anja Pišlar、Abida Zahirović、Janko Kos、Florian Nachon、Jurij Svete、Stanislav Gobec、Uroš Grošelj

  DOI：10.1039/c9cc01330j

  日期：——

  Tryptophan-derived selective nanomolar butyrylcholinesterase inhibitors with great potential for symptomatic therapy against Alzheimer's disease are disclosed.

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。
• .alpha.-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic,
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05245046A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Provided are novel .alpha.-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula ##STR1## wherein R through R9 are as defined in the specification, and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R.sub.9 is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents.

  提供了具有以下结构的新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物的药物，其中R到R9如规范中定义，并且其中R.sub.9不是OM的化合物的药理学可接受的盐，这些化合物可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• Aminoacid-derivatized Cu (II) complexes: Synthesis, DNA interactions and in vitro cytotoxicity
  作者：Rinky Singh、P. Rama Devi、Sharmita S. Jana、Ranjitsinh V. Devkar、Debjani Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.017

  日期：2017.11

  Two different series of copper complexes, [Cu(MFL)(FcAA)H2O] (C1-C4) and [Cu(MFL) (BzAA)H2O] (C5-C8), where FcAA = ferrocenyl amino acid mannich base conjugates and BzAA = benzaldehyde amino acid mannich base conjugates have been synthesized and characterized by spectroscopic methods. The complexes have been investigated for their interactions with DNA by employing fluorescence quenching measurements

  两种不同系列的铜络合物[Cu（MFL）（FcAA）H 2 O]（C1-C4）和[Cu（MFL）（BzAA）H 2 O]（C5-C8），其中FcAA =二茂铁基氨基酸曼尼希碱结合物和BzAA =苯甲醛氨基酸曼尼希碱结合物已通过光谱法合成和表征。通过使用荧光猝灭测量，紫外可见光谱和DNA粘度测量研究了复合物与DNA的相互作用。从DNA结合研究获得的高结合常数（K b  = 10 6  M -1）促使复合物在A549人肺癌细胞上进行体外细胞毒性测定（采用MTT测定）。IC 50发现本文获得的值低于A549细胞系的配体的值。复合物对A549肿瘤细胞的抗增殖作用与其细胞内摄取特性一致。细胞摄取研究表明复合物C1-C8进入细胞质并积聚在细胞核中。用DAPI染色观察到核形态快速变化。cr啶橙/溴化乙锭双重染色显示，大多数A549细胞在治疗后12小时内进入早期凋亡状态。此外，所有复合物均通过触发G0 /
• Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive <i>N</i>-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Elena Pol、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1139/v02-083

  日期：2002.7.1

  α-Amino acids and α-amino methyl esters are easily converted to their N-monoalkyl derivatives by a reductive condensation reaction using several carbonyl compounds in the presence of sodium borohydride. This reducing agent has shown a wide versatility with minor but essential procedural variations. The reaction allows the α-monodeuterium labeling of the new N-substituent by use of sodium borodeuteride.Key words: α-amino acid, α-amino methyl esters, sodium borohydride, reductive N-monoalkylation, carbonyl compounds.

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。
• Electrophilic Amination of Amino Acids with N-Boc-oxaziridines:  Efficient Preparation of N-Orthogonally Diprotected Hydrazino Acids and Piperazic Acid Derivatives
  作者：Jean-Christophe Hannachi、Joëlle Vidal、Jean-Christophe Mulatier、André Collet

  DOI：10.1021/jo035700b

  日期：2004.4.1

  preparation of enantiopure Nα,Nβ-orthogonally diprotected α-hydrazino acids 1 is developed on a multigram scale. The key reaction is the efficient electrophilic amination of N-benzyl amino acids 6 with N-Boc-oxaziridine 7 and accommodates various functional groups encountered in side chains of amino acids. The cyclic 2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazine carboxylic acid (piperazic acid) derivatives 2 and 3 or

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。