methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate | 202124-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate；methyl 5-cyanoindole-3-acetate
• CAS: 202124-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: GSIQVNSIWHWHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate 在 Raney nickel sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、289.59 kPa 条件下， 生成 5-aminomethylene indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/75931

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)(oxo)acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 吲哚 、 (PhSeO)2O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-Amidinoindoles as dual inhibitors of coagulation factors IXa and Xa

  摘要：

  Structural features of a 5-amidinoindole inhibitor of factor Xa, which displayed modest inhibition of factor IXa were varied to increase potency and improve selectivity for factor IXa. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.037

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent and Selective Amidino Bicyclic Factor Xa Inhibitors
  作者：Qi Han、Celia Dominguez、Pieter F. W. Stouten、Jeongsook M. Park、Daniel E. Duffy、Robert A. Galemmo、Karen A. Rossi、Richard S. Alexander、Angela M. Smallwood、Pancras C. Wong、Matthew M. Wright、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm000113t

  日期：2000.11.1

  cascade. A novel series of fXa inhibitors incorporating an amidino 6,5-fused bicyclic moiety at the P1 position has been designed and synthesized based on molecular modeling studies. Structure-activity relationship (SAR) studies have led to selective subnanomolar fXa inhibitors. The most potent fXa inhibitor in this series (72, SE170) has a potent inhibition constant (K(i) = 0.3 nM), is 350-fold selective

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72
• Indole acetic acid acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Thompson A. Lorin

  公开号：US20070049589A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列取代酰基胍啶化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的情况。
• Indole acetic acid acyl guanidines as β-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07601751B2

  公开（公告）日：2009-10-13

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列取代的酰基胍化合物，其化学式为（I）或立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及的化合物对于与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病的治疗是有用的，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病。
• AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES, AND ANALOGS THEREOF AS INHIBITORS OF FACTOR Xa AND OF THROMBIN
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0960102A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• US5886191A
  申请人：——

  公开号：US5886191A

  公开（公告）日：1999-03-23