5-氰基-1H-吲哚-3-乙酸 | 202124-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-1H-吲哚-3-乙酸
• 英文名称: (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-cyanoindole-3-acetic acid；2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)acetic acid；3-(5-Cyanoindole) acetic acid
• CAS: 202124-89-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: ZOZRQPFDLUFZPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-1H-吲哚-3-乙酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-N-methyl-N-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氰基-1H-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t
• 作为试剂：
  描述：

  4-(氨基甲基)-2,6-二氯苯胺 、 methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate 、 氢氧化锂 、 乙酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 5-氰基-1H-吲哚-3-乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 11 mg of the title compound 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)acetic acid (yield, 68.7%)的产率得到5-氰基-1H-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Indole acetic acid acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列的取代酰基胍化物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物通过β-分泌酶抑制剂抑制淀粉样前体蛋白（APP）的处理，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及的化合物可用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病。

  公开号：

  US20070049589A1

文献信息

• Benzimidazolinones, benzoxazolinones, benzopiperazinones, indanones, and derivatives thereof as inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20010021775A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  The present application describes inhibitors of factor Xa of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein W, W 1 , W 2 , and W 3 may be N or C and J, j a , and j b combine to form a substituted carbocycle or heterocycle.

  本申请描述了公式I的因子Xa抑制剂：1或其药学上可接受的盐形式，其中W，W1，W2和W3可能是N或C，J，ja和jb结合形成取代的碳环或杂环。
• Indole acetic acid acyl guanidines as β-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07601751B2

  公开（公告）日：2009-10-13

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列取代的酰基胍化合物，其化学式为（I）或立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及的化合物对于与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病的治疗是有用的，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病。
• 10.1039/d4nj00434e
  作者：Xu, Yujiao、Liu, Jianguang、Li, Gengwu、Wu, Hua、Du, Xinghan、Ma, Tianhua、Liu, Dan、Tang, Shibing

  DOI：10.1039/d4nj00434e

  日期：——

  1-Azakenpaullone, a selective inhibitor of glycogen synthase kinase-3β, was synthesized by carrying out a two-step protocol featuring an indium-trichloride-mediated intramolecular cyclization and mild reaction conditions. The concise synthesis showed significantly improved synthetic efficiency and reduced discharge of waste. We expect the present study to boost the applications of 1-azakenpaullone

  1-Azakenpaullone 是一种糖原合成酶激酶 3β 的选择性抑制剂，通过执行两步方案合成，该方案以三氯化铟介导的分子内环化和温和的反应条件为特色。简洁的合成表明合成效率显着提高并减少了废物的排放。我们期望本研究能够促进1-azakenpaullone及其类似物在细胞再生和再生医学中的应用。
• AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES, AND ANALOGS THEREOF AS INHIBITORS OF FACTOR Xa AND OF THROMBIN
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0960102A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• BENZIMIDAZOLINONES, BENZOXAZOLINONES, BENZOPIPERAZINONES, INDANONES, AND DERIVATIVES THEREOF AS INHIBITORS OF FACTOR XA
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1015429B1

  公开（公告）日：2004-05-12