(5-氰基-1H-吲哚-3-基)-乙酰氯 | 1027603-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-氰基-1H-吲哚-3-基)-乙酰氯
• 英文名称: 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 1027603-01-5
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: ZMYPSFCTQANAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氰基-1H-吲哚-3-基)-乙酰氯 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(5-carbamimidoyl-1H-indol-3-yl)-N-[2-iodo-4-(2-sulfamoylphenyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-cyano-1H-indol-3-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5-氰基-1H-吲哚-3-基)-乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t

文献信息

• Efficient synthesis of 1-azakenpaullone, a selective inhibitor of glycogen synthase kinase-3β for cellular regeneration
  作者：Yujiao Xu、Jianguang Liu、Gengwu Li、Hua Wu、Xinghan Du、Tianhua Ma、Dan Liu、Shibing Tang

  DOI：10.1039/d4nj00434e

  日期：——

  1-Azakenpaullone, a selective inhibitor of glycogen synthase kinase-3β, was synthesized by carrying out a two-step protocol featuring an indium-trichloride-mediated intramolecular cyclization and mild reaction conditions. The concise synthesis showed significantly improved synthetic efficiency and reduced discharge of waste. We expect the present study to boost the applications of 1-azakenpaullone

  1-Azakenpaullone 是一种糖原合成酶激酶 3β 的选择性抑制剂，通过执行两步方案合成，该方案以三氯化铟介导的分子内环化和温和的反应条件为特色。简洁的合成表明合成效率显着提高并减少了废物的排放。我们期望本研究能够促进1-azakenpaullone及其类似物在细胞再生和再生医学中的应用。