2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-N-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-yl)-acetamide | 221290-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-N-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-N-[4-(2-sulfamoylphenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 221290-11-5
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 430.487
• InChiKey: BJHSQXFYVVESPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-N-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-yl)-acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙酸甲酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-(2-aminosulfonyl)phenyl)phenylaminocarbonylmethyl-5-amidinoindole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-N-叔丁基苯磺酰胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-N-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t