tert-butyl N-{4-[(E)-3-(1H-1,2,3-benzotriazole-1-yl)-3-oxo-1-propenyl]phenyl}carbamate | 1041867-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{4-[(E)-3-(1H-1,2,3-benzotriazole-1-yl)-3-oxo-1-propenyl]phenyl}carbamate
• 英文别名: Benzotriazole derivative 1；tert-butyl N-[4-[(E)-3-(benzotriazol-1-yl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1041867-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: HXHBNXDLCDLAKO-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{4-[(E)-3-(1H-1,2,3-benzotriazole-1-yl)-3-oxo-1-propenyl]phenyl}carbamate 、 L-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 360.0h， 以36%的产率得到(S)-2-[{(E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}-2-propenoyl}amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Synthetic Applications of N-(α,β-Unsaturated Acyl)-α-amino Acid Derivatives

  摘要：

  N-(alpha,beta-Unsaturated acyl)-alpha-amino acids, amides and esters are structural motifs of many biologically active natural products. An alternate and advantageous approach for the synthesis of N-(alpha,beta-unsaturated acyl)-alpha-amino acid derivatives is developed via acylation of unprotected alpha-amino acids with stable crystalline N-(alpha,beta-unsaturated acyl)benzotriazole. The proposed methodology provides a new synthesis for compound (9) which is a precursor to a novel cytotoxic agent.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)109
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (E)-3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acrylic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到tert-butyl N-{4-[(E)-3-(1H-1,2,3-benzotriazole-1-yl)-3-oxo-1-propenyl]phenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843