1-(p-cyanophenyl)propanol | 90921-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-cyanophenyl)propanol
• 英文别名: 4-(1-hydroxypropyl)benzonitrile；1-Hydroxy-1-<4-cyano-phenyl>-propan
• CAS: 90921-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SANZOIKZCSMDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-cyanophenyl)propanol 在 盐酸 、 Oxone 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 4-(1-amino-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-氨基醇的Umpolung合成：2-氮杂烯丙基阴离子立体选择性加成到环氧化合物上

  摘要：

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01471
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-alpha-乙基苄醇 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(p-cyanophenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/60461

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。
• Pure phosphotriesters as versatile ligands in transition metal catalysis: efficient hydrosilylation of ketones and diethylzinc addition to aldehydes
  作者：M. Bouhachicha、A. Ngo Ndimba、T. Roisnel、C. Lalli、G. Argouarch

  DOI：10.1039/c7nj00566k

  日期：——

  probe this and to enlarge the very narrow catalytic scope of these Lewis bases, easily accessible mono- and bidentate phosphotriesters were tested as donors in two important transition metal-based catalytic transformations: the zinc-catalyzed hydrosilylation of ketones and the titanium-promoted diethylzinc addition to aldehydes. In both cases, the reactions were successful and the corresponding alcohols

  与其他含磷供体（例如氧化膦或亚磷酸酯）相比，这项工作旨在强调纯磷酸三酯（或磷酸酯）配体在催化中的作用被低估。为了探究这一点并扩大这些Lewis碱的狭窄催化范围，在两种重要的基于过渡金属的催化转化中，测试了易于获得的单和双齿磷酸三酯作为供体：酮的锌催化氢化硅烷化和钛促进的二乙基锌除醛外。在两种情况下，反应均成功，并且以高收率获得了相应的醇。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• Grignard reagents in ionic liquids
  作者：Man Chun Law、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1039/b602718k

  日期：——

  Grignard reagents were generated from magnesium and organic iodides in the ionic liquid n-butylpyridinium tetrafluoroborate, [bpy][BF4], and they showed different reactivity from classical Grignard reagents in organic solvents.

  格氏试剂是由离子液体四氟硼酸正丁基吡啶鎓[bpy] [BF4]中的镁和有机碘化物生成的，与有机溶剂中的格氏试剂表现出不同的反应性。
• Chiral Aryl Pyridyl Alcohols as Enantioselective Catalysts in the Addition of Diethylzinc to Substituted Benzaldehydes
  作者：Tien-Chu Chang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800088

  日期：2008.6

  (1/R)-(+)-α-pinene (> 97% ee), and applied in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, to yield alcohols with the (S)-configuration with an enantiomeric excess that typically ranges from 19 to 86%. Importantly, the electron-withdrawing substituents at the meta-position of the substituted benzaldehydes exhibited high enantioselectivity during alkylation using diethylzinc

  手性 (5-aryl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0 2,7 ]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-diphenyl-methanols 由高度对映纯 (1/R)-(+)-α-蒎烯 (> 97% ee)，并应用于二乙基锌与取代苯甲醛的对映选择性加成，以产生具有 (S)-构型的醇，其对映体过量通常在范围内从 19% 到 86%。重要的是，取代苯甲醛间位的吸电子取代基在使用二乙基锌进行烷基化过程中表现出高对映选择性。