(2R,3S)-1-bromo-3-phenylpropane-2,3-diol | 911061-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-bromo-3-phenylpropane-2,3-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3-bromo-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 911061-50-2
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: JMGJTKWRJMKZAD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-bromo-3-phenylpropane-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -10.0~68.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S,S)-瑞波西汀的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944210
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 四氧化锇 、 potassium hexacyanoferrate(III) Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-1-bromo-3-phenylpropane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S,S)-瑞波西汀的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944210

文献信息

• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Synthesis and Conformational Analysis of α,β-Difluoro-γ-amino Acid Derivatives
  作者：Luke Hunter、Katrina A. Jolliffe、Meredith J. T. Jordan、Paul Jensen、Rene B. Macquart

  DOI：10.1002/chem.201003320

  日期：2011.2.18

  access has been achieved to all possible stereoisomers of the α,β‐difluoro‐γ‐amino acid motif. These novel building blocks can readily be coupled to other amino acids, and the resulting peptides display unique conformational behavior depending on the fluorine stereochemistry. The differences in peptide conformation can be rationalized in terms of the various stereoelectronic effects associated with

  形状控制：已经合成了所有可能的α，β-二氟-γ-氨基酸基序的立体异构体。这些新颖的结构单元可以很容易地与其他氨基酸偶联，并且取决于氟的立体化学，所得的肽显示出独特的构象行为。可以根据与C can F键相关的各种立体电子效应，合理化肽构象的差异。
• Synlett 2006, 11, 1771-1773
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine
  作者：Kumar Srinivasan、Shafi Siddiqui、Umesh Narkhede、Rajgopal Lahoti

  DOI：10.1055/s-2006-944210

  日期：2006.7

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S,S)-reboxetine has been described from commercially available trans-cinnammyl bromide using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step.

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。