(+/-)-(1R,2R)-3-azido-1-phenylpropan-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2R)-3-azido-1-phenylpropan-1,2-diol
• 英文别名: (1RS,2RS)-3-azido-1-phenylpropane-1,2-diol；(1S,2S)-3-azido-1-phenylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: LIVAZQCOAVMLPE-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R)-3-azido-1-phenylpropan-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S,S)-瑞波西汀的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944210
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl azide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以65%的产率得到(+/-)-(1R,2R)-3-azido-1-phenylpropan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  RuO4催化的烯烃二羟基化反应的改进方案。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管过氧化是常见的副反应，但在钌催化下进行二羟基化可轻松获得合成二醇。此外，与catalyst相比，高催化剂装载量抵消了钌的较低价格。在本文中，我们提出了在酸性条件下仅使用0.5 mol％催化剂的RuO（4）催化的syn-dihydroxylation的改进的协议。可以以很小的副产物生成量，将各种烯烃以良好或优异的收率羟基化。

  DOI：

  10.1021/ol035335a

文献信息

• The acid accelerated ruthenium-catalysed dihydroxylation. Scope and limitations
  作者：Bernd Plietker、Meike Niggemann、Anja Pollrich

  DOI：10.1039/b316546a

  日期：——

  Recently, we discovered a significant rate acceleration in RuO4-catalysed dihydroxylations of olefins by addition of Brönsted-acids resulting in a reduction of the catalyst loading to only 0.5 mol%. The present paper gives a full account on the optimisation protocol that led to the discovery of the beneficial influence of protic acids. A strong focus is set on the detailed description of the influence of different reaction parameters on both reactivity and selectivity. In the second part an intense investigation of scope and limitations will be presented. The results provided in this manuscript might lead to a deeper understanding of competing processes that influence the selectivity in RuO4-catalysed dihydroxylations.

  最近，我们发现在烯烃双羟基化反应中，通过添加布朗斯台德酸，RuO4催化的反应速率显著加快，并且催化剂负载量降低至仅0.5摩尔%。本文详细阐述了优化程序，揭示了质子酸的有益影响，并着重描述了不同反应参数对反应活性和选择性的影响。在第二部分，将展示对范围和限制的深入研究。本文提供的结果可能有助于更深入地理解影响RuO4催化双羟基化反应选择性的竞争过程。
• Synlett 2006, 11, 1771-1773
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Protocol for the RuO₄-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins
  作者：Bernd Plietker、Meike Niggemann

  DOI：10.1021/ol035335a

  日期：2003.9.1

  text] Dihydroxylation under ruthenium catalysis provides an easy access to syn-diols, although overoxidation is a common side reaction. Furthermore, the high catalyst loadings offset the lower price of ruthenium compared to osmium. In this paper, we present an improved protocol for the RuO(4)-catalyzed syn-dihydroxylation using only 0.5 mol % catalyst under acidic conditions. A variety of olefins can

  [反应：见正文]尽管过氧化是常见的副反应，但在钌催化下进行二羟基化可轻松获得合成二醇。此外，与catalyst相比，高催化剂装载量抵消了钌的较低价格。在本文中，我们提出了在酸性条件下仅使用0.5 mol％催化剂的RuO（4）催化的syn-dihydroxylation的改进的协议。可以以很小的副产物生成量，将各种烯烃以良好或优异的收率羟基化。
• Enantioselective Synthesis of (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine
  作者：Kumar Srinivasan、Shafi Siddiqui、Umesh Narkhede、Rajgopal Lahoti

  DOI：10.1055/s-2006-944210

  日期：2006.7

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S,S)-reboxetine has been described from commercially available trans-cinnammyl bromide using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step.

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。