3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；2,4-Dichlor-chalkon；2,4-Dichlor-benzalacetophenon；1-Phenyl-3-<2,4-dichlor-phenyl>propen-1-on；2,4-Dichlor-chalcon；3-(2,4-dichloro-phenyl)-1-phenyl-propenone
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: KAJZFXZLJBACNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 二硫化碳 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 CS2/t-BuOK 系统化学选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物：二甲亚砜作为氢源

  摘要：

  报道了一种通过二甲基亚砜 (DMSO) 中的CS 2 / t- BuOK 系统从不饱和酮衍生物中获取饱和酮的新颖且实用的方法。通过二硫化碳和叔丁醇钾的反应原位生成黄原盐对于这种转变至关重要。氘标记实验表明 DMSO 可以充当氢供体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00903
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO功能化的周期性介孔有机硅中具有桥咪唑鎓基团的醇的有氧氧化中的协同催化作用†

  摘要：

  在带有桥接咪唑鎓基团的周期性介孔有机硅的纳米空间中固定2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基（TEMPO）导致了空前强大的双功能催化剂（TEMPO @ PMO-IL-Br），其催化作用增强醇在无金属的好氧氧化中的活性。催化剂及其前体的特征在于N 2。吸附-解吸分析，透射电子显微镜（TEM），小角X射线散射（SAXS），热重分析（TGA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），固态电子顺磁共振（EPR）光谱，元素分析，透射电子显微镜（TEM）和高分辨率TEM。清楚地发现，不带有IL的SBA-15-官能化的TEMPO（TEMPO @ SBA-15）的催化活性，TEMPO @ PMO-IL-Cl，PMO-IL-AMP或单独的催化官能团（PMO-IL / TEMPO @ SBA-15）与TEMPO @ PMO-IL-Br相比，在苄醇的无金属好氧氧化方面逊色，这表明TEMPO和咪唑鎓溴化物共担

  DOI：

  10.1039/c6ra15483b

文献信息

• Substituent effect investigation of 3-(2, 4-dichlorophenyl)-1-(4′-X-phenyl)-2-propen-1-one. Part 1. Correlation analysis of 13C NMR chemical shifts
  作者：A. Perjéssy、H. K. Al-Amood、G. F. Fadhil、N. Prónayová

  DOI：10.1002/poc.1718

  日期：2011.2

  significant correlation for CO and C‐6 13C NMR CS. MSP of σq and DSP of Taft and Reynolds models significantly correlated 13C NMR CS of Cβ. MSP of σq fails to correlate C‐1′ 13C NMR CS. Investigation of 13C NMR CS of non‐chlorinated chalcones series: 3‐phenyl‐1‐(4′‐X‐phenyl)‐2‐propen‐1‐one has revealed similar trends of substituent effects as in the chlorinated chalcones series for C‐1′, CO, Cα, and

  合成了一系列取代的氯代查耳酮，即3-（2,4-二氯苯基）-1-（4'-X-苯基）-2-丙-1-酮，X为H，NH 2，OMe， Me，F，Cl，CO 2 Et，CN和NO 2。13 C NMR化学位移（CS）的双取代基参数（DSP）模型表明，π极化概念可用于解释CO的反向场效应，CO，C-2和C-的增强的取代基场效应5，C-6处取代基场效应的灵敏度降低。亚苄基环上的氯原子偶极方向会根据其与探针位点上的取代偶极偶合的方式来增强或降低取代基效果。的相关13C-2，C-5和C-6的σ和σ的C NMR CS表明，亚苄基环中的氯原子会耗尽电荷。Hammett的MSP和Taft 13 C NMR CS模型的DSP都在C-2，C-5和C-6处给出相似的取代基效应趋势。但是，前者未能对CO和C-6 13 C NMR CS给出显着的相关性。的MSP σ q和和塔夫脱的DSP雷诺数模型显著相关13的C C NMR
• Uncatalyzed conjugate addition of organozinc halides to enones in DME: a combined experimental/computational study on the role of the solvent and the reaction mechanism
  作者：Gianluca Casotti、Gianluca Ciancaleoni、Filippo Lipparini、Chiara Nieri、Anna Iuliano

  DOI：10.1039/c9sc04820k

  日期：——

  calculations, prompted by the experimental aggregation study, revealed an unexpected reaction mechanism, where the coordinating capabilities of DME stabilize a transition state involving two organozinc moieties, lowering the activation energy of the reaction with respect to that seen for THF, enough to explain the fast and quantitative reactions observed experimentally and the different behaviors of

  如果使用 DME 代替 THF 作为溶剂，则在 LiCl 存在下通过将锌直接插入有机卤化物中制备的芳基卤化锌和烷基卤化锌均以优异的收率与非烯醇化不饱和酮发生共轭加成反应。扩散核磁共振测量表明，在合成过程中使用的实验条件下，该物质经历了相当大的聚集，但在两种溶剂之间没有发现实质性差异。由实验聚集研究推动的密度泛函理论计算揭示了一种意想不到的反应机制，其中 DME 的配位能力稳定了涉及两个有机锌部分的过渡态，相对于 THF，降低了反应的活化能，
• Highly enantioselective Michael-aldol-dehydration reaction for the synthesis of chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones catalyzed by primary amine
  作者：Li Tang、Yuan Luo、Jing-Wen Xue、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.004

  日期：2017.2

  A simple organocatalytic Michael-aldol-dehydration domino approach to chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones from acetone and α,β-unsaturated ketones was developed for the first time using a simple chiral primary amine as a catalyst. Moderate to good yields (up to 85%) and excellent enantioselectivities (88–98% ee) were obtained.

  首次使用简单的手性伯胺作为催化剂，开发了一种简单的有机催化迈克尔-羟醛脱水多米诺方法，该方法用于从丙酮和α，β-不饱和酮中手性化3,5-二芳基-环己烯酮。获得了中等至良好的收率（高达85％）和出色的对映选择性（88-98％ee）。
• Design and synthesis of novel natural clinoptilolite-MnFe2O4 nanocomposites and their catalytic application in the facile and efficient synthesis of chalcone derivatives through Claisen-Schmidt reaction
  作者：Reza Aryan、Noshin Mir、Hamid Beyzaei、Amin Kharade

  DOI：10.1007/s11164-018-3366-4

  日期：2018.7

  the aldol-type Claisen–Schmidt reaction for the synthesis of chalcones. A strong catalytic synergy was observed between nano-MnFe2O4 particles and natural clinoptilolite in the structure of these nanocomposites. The products with a broad range of substituents on the reactants were efficiently obtained under room-temperature conditions within relatively short reaction times with good to excellent yields

  通过使用各种量的锰铁氧体（MnFe 2 O 4）纳米粒子修饰天然斜发沸石的表面，制备了一系列三种新型纳米复合材料。通过XRD，FT-IR，EDX，VSM和TEM分析，可以充分表征这些锰铁氧体改性的纳米复合材料（MFO-NC）。在斜发沸石（MFO–NC-3）中含有40 wt％锰铁氧体的这些新型纳米复合材料之一在醛醇型Claisen–Schmidt反应中显示了强大的催化行为，可合成查耳酮。在纳米MnFe 2 O 4之间观察到强烈的催化协同作用这些纳米复合材料的结构中存在颗粒和天然斜发沸石。在一种制备的MFO-NC纳米复合材料的存在下，在室温条件下，在较短的反应时间内即可有效地获得在反应物上具有广泛取代基的产物，并具有良好或优异的收率。这种纳米复合材料在查耳酮的合成中也显示出很强的稳定性和可重复使用性。
• Catalyst-free chemoselective conjugate addition and reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds <i>via</i> a controllable boration/protodeboronation cascade pathway
  作者：Xi Huang、Junjie Hu、Mengying Wu、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c7gc02863f

  日期：——

  addition and 1,4-reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Without any metal-catalyst or base, a series of β-boration products of α,β-unsaturated carbonyl compounds was easily obtained in moderate to excellent yields in a mixed solvent of ethanol and water. The presence of a catalytic amount of Cs2CO3 can effectively induce further protodeboronation reaction towards 1,4-reduction products at

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。