1-(2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexyloxy)-butan-2-ol | 87887-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexyloxy)-butan-2-ol
• 英文别名: 1-[(2,2,6,6-Tetramethylcyclohexyl)oxy]butan-2-ol；1-(2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl)oxybutan-2-ol
• CAS: 87887-18-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: HGNUYUYKOXNMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexyloxy)-butan-2-ol 在 (S)-diphenyloxazaborolidine compound dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-(2S)-1-[(2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl)oxy]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1,1,3,3-tetramethylcyclohexane 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexyloxy)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237

文献信息

• Optically active, oxygenated, alicyclic compounds and their use as perfuming ingredients
  申请人：——

  公开号：US20010031710A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The compounds of the formula 1 wherein R 1 and R 2 represent, independently from each other, a hydrogen atom or a methyl group and R 3 represents a linear or branched, saturated or unsaturated, lower alkyl radical, in the form of an optically active isomer of the formula 2 wherein the wavy line indicates one or other of the two possible orientations of the OH group, and mixtures of these isomers can be used to impart fragrances of the woody and amber-scented type, devoid of any animal/perspiration characteristics, to consumer products.

  化学式为1的化合物中，R1和R2分别表示氢原子或甲基基团，R3表示线性或支链的饱和或不饱和的低级烷基基团，以化学式2的手性异构体形式存在，其中波浪线表示OH基团的两种可能方向之一，这些异构体的混合物可用于赋予消费品木质和琥珀香型，不带任何动物/汗臭特征。
• Nouveaux composés alicycliques, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants ou aromatisants, procédé pour leur préparation
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0081699A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  Les composés de formule dans laquelle le symbole R représente un radical alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone et X un radical cyclohexyloxy substitué de formule dans laquelle l'indice n vaut zéro ou 1, les pointillés désignent l'emplacement d'une simple (n=1) ou double liaison en position 2 (n - 0) ou 3 (n -1 ) et chacun des symboles R1 R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, sont utiles à titre d'ingrédients parfumants ou aromatisants. Ils servent à conférer des notes de type boisé-ambré à des parfums, produits parfumés et tabacs notamment Le 1-(2,6,6-triméthyl-cyclohex-1-yloxy)-pentane-2-ol, le 1-(2,6,6-triméthyl-cyclohex-3-ène-1-yloxy)-pentane-2-ol, 1-(2,3,6,6-tétraméthyl-cyclohex-1-yloxy)-pentane-2-ol, le 1-(2,5,6,6-tétraméthyl-cyclohex-1-yloxy)-pentane-2-ol, le 1-(2- éthyl-6,6-diméthyl-cyclohex-1-yloxy)-pentane-2-ol et le 1-(2,6,6-triméthyl-cyclohex-1-yloxy)-butane-2-ol sont cités à titre de composés (1) préférentiels.

  式化合物 其中符号 R 代表含有 1 至 3 个碳原子的烷基，X 代表式中的取代环己氧基。 其中指数 n 为 0 或 1，虚线表示位于位置 2（n-0）或 3（n-1）的单键（n=1）或双键的位置，每个符号 R1 R6 表示氢原子或甲基，这些化合物可用作香水或香料成分。它们尤其可用于为香水、香氛产品和烟草增添木质琥珀香味。 Le 1-(2,6,6-triméthyl-cyclohex-1-yloxy)-pentane-2-ol, le 1-(2,6,6-triméthyl-cyclohex-3-ène-1-yloxy)-pentane-2-ol, 1-(2,3,6,6-tétraméthyl-cyclohex-1-yloxy)-pentane-2-ol, le 1-(2,5,6,1-(2-ethyl-6,6-dimethyl-cyclohex-1-yloxy)-pentan-2-ol 和 1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-yloxy)-butan-2-ol。
• US4608445A
  申请人：——

  公开号：US4608445A

  公开（公告）日：1986-08-26
• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。