2,2,6,6-四甲基环己烷-1-醇 | 6948-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,6,6-四甲基环己烷-1-醇
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylcyclohexanol
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 6948-41-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• mdl: MFCD07780419
• 分子量: 156.268
• InChiKey: CRVSVXOGJXPOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基环己烷-1-醇 在 二硫化碳 、 sodium 、 碘甲烷 作用下， 生成 dithiocarbonic acid S-methyl ester-O-(2,2,6,6-tetramethyl-cyclohexyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Laakso, Suomen Kemistilehti B, 1940, vol. 13, p. 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2,6,6-四甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  碗形磷配体的铜催化氢化硅烷化：在醛存在下大体积酮的优先还原

  摘要：

  好莱坞碗（Hollywood Bowl）：具有大碗状膦（bsp）配体的高活性铜催化剂被用于大体积酮的氢化硅烷化反应。在未保护的醛存在下优先还原大体积的酮是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/anie.200906348

文献信息

• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。
• ¹³C nuclear magnetic resonance spectra of methoxycyclohexane derivatives. Rotamer populations about C–OMe bonds as indicated by¹³C chemical shifts of methoxy- and ring-carbons and³J_C,Hcoupling constants
  作者：Alan H. Haines、Mohammad Seyedi Shandiz

  DOI：10.1039/p19810001671

  日期：——

  Methoxy 13C chemical shifts in methoxycyclohexane derivatives may be rationalized in terms of rotamer populations about the C–OMe bond and δ1-effects caused by steric interaction of the methoxy-group with substituents at the neighbouring 2- and 6-positions. Information on rotamer populations is obtained also from the 13C chemical shifts of C-2 and C-6, and from the three-bond coupling between the proton

  甲氧基13下在methoxycyclohexane衍生物的化学位移可以在关于C-OME键的旋转异构体群的术语和δ合理化1个效果-由与在相邻的取代基的2-和6-位的甲氧基的基团的空间相互作用。还可从C-2和C-6的13 C化学位移，以及C-1的质子和甲氧基-碳原子之间的三键耦合获得有关旋转异构体种群的信息。
• [EN] ITACONIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF IN TREATING AN INFLAMMATORY DISEASE OR A DISEASE ASSOCIATED WITH AN UNDESIRABLE IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ITACONIQUE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE OU D'UNE MALADIE ASSOCIÉE À UNE RÉPONSE IMMUNITAIRE INDÉSIRABLE
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020222010A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein R A, R B, R C and R D are as defined herein.

  该发明涉及公式（I）的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：（I）其中RA、RB、RC和RD如本文所定义。
• Diastereoselektivität der Geruchswahrnehmung von Alkoholen der Iononreihe
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Wolfgang Giersch、Beat Winter、Hervé Pamingle、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19850680722

  日期：1985.11.13

  Diastereoselective Odor Perception of Alcohols in the Ionone Series

  离子酮系列中对醇的非对映选择性气味感知
• Investigations into the selective oxidation of vicinal diols to α-hydroxy ketones with the NaBrO3/NaHSO3 reagent: pH dependence, stoichiometry, substrates and origin of selectivity
  作者：Matthias Bierenstiel、Paul J. D'Hondt、Marcel Schlaf

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.056

  日期：2005.5

  The NaBrO3/NaHSO3 reagent is one of the few oxidizing agents that chemoselectively oxidizes vicinal diols to α-hydroxy ketones with little overoxidation to the corresponding vicinal-dione or dicarboxylic acid. Oxidation reactions performed with this reagent showed strong pH dependence. cis-Vicinal diols reacted faster than trans-vicinal diols to the α-hydroxy ketone product. Hydroxy functional groups

  NaBrO 3 / NaHSO 3试剂是少数几种将邻苯二甲酸二醇化学选择性氧化为α-羟基酮而几乎不过度氧化为相应的邻苯二甲酸二酮或二羧酸的氧化剂之一。用该试剂进行的氧化反应显示出强烈的pH依赖性。顺式-邻位二醇与α-羟基酮产物的反应比反式-邻位二醇更快。轴向环位置的羟基官能团比赤道羟基更容易被氧化。NaBrO 3 / NaHSO 3的应用用于邻位二醇化学选择性氧化的试剂仅限于简单的系统，并且可能由于酸催化的脱氢反应而无法与更复杂的单糖化合物发生反应。尽管反应设置简单，并且对α-羟基酮产物具有良好的选择性，但实际的氧化反应机理非常复杂，并假定涉及至少六个不同的平衡态，并带有大量的含溴物种。讨论了可能的氧化反应机理。