(E)-7-methoxyhept-5-enal | 1426093-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-methoxyhept-5-enal
• CAS: 1426093-96-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WIGWRAOFQAWFMC-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methoxyhept-5-enal 在 Ph3PAuSbF6 、 oxone 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (Z)-7-butyl 1-methyl 2-(methoxymethylene)-3-vinylheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化链烷酸酯和烯丙基醚的分子间偶联作用进入β-烷氧基丙烯酸酯

  摘要：

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol4001087
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-7-methoxyhept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过金催化链烷酸酯和烯丙基醚的分子间偶联作用进入β-烷氧基丙烯酸酯

  摘要：

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol4001087

文献信息

• Conversion of allyl ethers to acetals
  申请人：NATIONAL DISTILLERS AND CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0210453A1

  公开（公告）日：1987-02-04

  9-methoxy-7-nonenal may be isomerized in the presence of methanol and ruthenium chloride to provide 1,1,9,9-tetramethoxynonane. The rates of reaction are increased by pre-formation of 1,1,9-trimethoxy-7-nonene and removal of the water generated prior to conducting the isomerization reaction.

  9-甲氧基-7-壬烯醛可在甲醇和氯化钌的存在下进行异构化反应，生成 1,1,9,9-四甲氧基壬烷。 在进行异构化反应之前，预先生成 1,1,9-三甲氧基-7-壬烯醛并去除生成的水，可提高反应速率。
• US4658069A
  申请人：——

  公开号：US4658069A

  公开（公告）日：1987-04-14
• Entry to β-Alkoxyacrylates via Gold-Catalyzed Intermolecular Coupling of Alkynoates and Allylic Ethers
  作者：Sae Rom Park、Cheoljae Kim、Dong-gil Kim、Neetipalli Thrimurtulu、Hyun-Suk Yeom、Jungho Jun、Seunghoon Shin、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ol4001087

  日期：2013.3.15

  The first gold-catalyzed intermolecular coupling of alkynoates and allylic ethers invoking alkoxy addition and [3,3]-sigmatropic rearrangement as the key mechanism has been developed. Remarkably, the reaction showed complete chemoselectivity toward the pathway initiated by the alkoxy addition to alkynes. This unprecedented reactivity led to a new access to diversely substituted β-alkoxyacrylates in

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。