3-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde | 1374140-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(7-Chloroquinolin-4-yl)oxy-4-methoxybenzaldehyde；3-(7-chloroquinolin-4-yl)oxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1374140-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: WEZHUZCCXQAMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehydeoxime
  参考文献：
  名称：

  甲酰基，肟和硫代半碳酮骨架的7-氯-4-苯氧基喹啉的合成及细胞毒性评估

  摘要：

  使用4,7-二氯喹啉和官能化的苯酚作为廉价的和可商购的起始原料，可以轻松制备带有甲酰基，肟和硫代半碳zone酮官能团的新7-氯-4-苯氧基喹啉衍生物。通过使用红外和1 H，13 C核磁共振实验证实了它们的化学结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）在体外评估了所有合成的化合物对MCF-7，SKBR-3，PC3，HeLa和人真皮成纤维细胞作为非肿瘤细胞的细胞毒性）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）进行分析。喹啉衍生物3a和3d作为抗肿瘤药物的有希望的模型，它对四种人类癌细胞系（9.18 µM

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1688-6
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 4,7-二氯喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到3-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antimycobacterial Activity of New 7-Chloroquinoline Derivatives

  摘要：

  新型18个7-氯喹啉衍生物的抗分枝杆菌活性，采用MTT敏感性测试对15种分枝杆菌（包括标准株和临床分离株）进行了评估，以获得最小抑菌浓度值（MIC，μg/mL）。结果表明，7-氯喹啉化合物是新型抗结核药物开发的有用先导化合物。活性最强的化合物对所有测试微生物的MIC值为16 μg/mL，表现出中等活性。

  DOI：

  10.2174/157018012799079761

文献信息

• In vitro phenotypic screening of 7-chloro-4-amino(oxy)quinoline derivatives as putative anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Fernando A. Rojas Ruiz、José A. Escario、Vladimir V. Kouznetsov、Alicia Gómez-Barrio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.071

  日期：2014.2

  In this study, a series of 22 pre-synthesized 7-chloro-4-amino(oxy) quinoline derivatives was assayed in vitro as potential antichagasic agents. A primary screening against Trypanosoma cruzi epimastigotes and a non-specific cytotoxicity assay on murine fibroblasts were simultaneously performed, resulting quinolines 3, 7 and 12 with great selectivity (SI) on the extracellular parasite (SI7, SI3, SI12 and SIBZ > 9.44). Therefore, the activity of these derivatives was evaluated on intracellular amastigotes, achieving derivative 7 the best SI (SI = 12.73). These results, supported by the in silico prediction of a good oral bioavailability and a suitable risk profile, propose the 4-amino-7-chloroquinoline scaffold as a potential template for designing trypanocidal prototypes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.