3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• mdl: MFCD00491013
• 分子量: 248.733
• InChiKey: BNSHKSGHHCPPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 a-无水葡萄糖酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以生物质为氢源的催化转移加氢

  摘要：

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801770
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-one的合成及其抗菌活性†

  摘要：

  筛选了一个具有不同化学结构的小型文库，结果鉴定出2-硫氧代二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶10a具有广谱抗菌活性（MIC 0.49–3.9μgmL -1）和合理的抗真菌活性（MIC） 31.25μgmL -1）。通过改变溶剂，催化剂和在最佳条件下使用微波辐照，以DMF作为溶剂，I 2（10 mol％）和30分钟的反应时间来优化10a的快速合成，而传统的传统加热则需要15 h。10a的药代动力学性质和相似度的计算建议具有良好的传统药物样特性，并合成了一个小型文库，其中包含七个化合物10a和10d–i，它们显示出广泛的抗菌活性（MIC = 0.49–7.81μgmL -1），对正常结肠的选择性指数超过5.6细胞系（CCD-33Co）。化合物10d–i的抗真菌活性中等至强，MIC值为1.95–15.63μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c8ob00627j

文献信息

• Critical assessment of two classical synthetic methods for preparation of thiophene-substituted isoxazoles
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.1007/s11164-013-1101-8

  日期：2014.5

  isolated from the reaction as the major product. Substitution of the β-bromine atom from a chalcone dibromides with a methoxy group by solvolysis occurred when no base was used. Mixtures of isomeric isoxazoles in which the isoxazole that had a 2-thienyl group at position 5 were always major components, were obtained in good yields from reaction of thiophene-containing 1,3-diketones with hydroxylamine hydrochloride

  通过查尔酮二溴化物和 1,3-二酮与盐酸羟胺的反应在不同条件下形成噻吩取代的异恶唑进行了研究。在二溴化物查耳酮类似物与盐酸羟胺的反应中使用 KOH 作为碱以适中的产率产生异构异恶唑的混合物。用吡啶代替 KOH 仅提供可忽略量的异恶唑，中间体 2-bromoprop-2-en-1-one 作为主要产物从反应中分离出来。当不使用碱时，通过溶剂分解从查耳酮二溴化物中取代β-溴原子与甲氧基发生。通过含噻吩的 1 的反应以良好的收率获得异构异恶唑的混合物，其中在 5 位具有 2-噻吩基的异恶唑始终是主要成分，3-二酮与盐酸羟胺，与反应 pH 值无关。在低 pH 条件下，区域选择性比查耳酮二溴化物与盐酸羟胺反应所观察到的要差，但产率要好得多。在高 pH 条件下，产率与低 pH 条件下相当，3-芳基-5-(2-苯硫基)异恶唑的区域选择性略有提高，但对应于初始 1,3-二酮的二肟也以低产率产生：立体异构体的混合物。
• Aluminum chloride–catalyzed C-alkylation of pyrrole and indole with chalcone and bis-chalcone derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Oguz Özbek、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136644

  日期：2016.2.16

  AlCl3-catalyzed alkylation of pyrrole (2) with chalcone (1a–i) at a ratio of 8:1 in the presence of 10 mol% AlCl3 gave the solely 2-alkyl pyrroles (3a–i) at room temperature for 12 in good yields. The same reaction was performed with pyrrole (2) and chalcone at a ratio of 1:3 in CH3CN at rt for 3 h to achieve 2,5-dialkyl pyrroles (4a–f). In addition, the reaction of the pyrrole (2) and indole (7) on 1,4-phenylene

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要
• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。
• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。
• Discovery of Novel Approach for Regioselective Synthesis of Thioxotriaza-Spiro Derivatives via Oxalic Acid
  作者：Vindya K. Gopinatha、Hassan A. Swarup、Sathees C. Raghavan、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1055/s-0039-1690204

  日期：2019.10

  A vital approach for the synthesis of a range of novel thioxotriaza-spiro derivatives is described. These new heterocyclic systems are obtained via oxalic acid catalyzed reaction of α,β-unsaturated ketones in the presence of 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidine-4-ols; thus, spiro rings are constructed in one step. Notably, this transformation involves condensation of an amino group followed by enamine

  描述了合成一系列新型 thioxotriaza-spiro 衍生物的重要方法。这些新的杂环体系是在 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidine-4-ols 存在下通过草酸催化的 α,β-不饱和酮反应获得的；因此，螺环是一步构建的。值得注意的是，这种转化涉及氨基的缩合，然后是烯胺与烯烃的反应，随后由草酸促进的反应得到具有优异区域选择性的螺环化合物。