4-(8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)-benzonitrile | 1353634-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)-benzonitrile
• CAS: 1353634-95-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: DTXZBJLDMHVQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 4-(8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)-benzonitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81 mg的产率得到4-[8-(2-dimethylaminoethoxy)-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo-[3,4-c]quinolin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOQUINOLINES

  摘要：

  该发明涉及化合物的结构式(I)、(II)和(III)，以及/或其生理上可接受的盐、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物。结构式(I)的化合物可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，并使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射敏感。该发明还涉及将结构式(I)的化合物与放疗和/或抗癌药物结合在一起，在预防、治疗或控制癌症、肿瘤、转移或血管生成障碍方面的应用。此外，该发明还涉及通过将结构式(II)或(III)的化合物反应，并可选地将结构式(I)的碱或酸转化为其盐之一的过程来制备结构式(I)的化合物。

  公开号：

  US20130150359A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(6-benzyloxy-7-methoxy-3-nitroquinolin-4-yl)cyanomethyl]benzonitrile 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 三溴化硼 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOQUINOLINES

  摘要：

  该发明涉及化合物的结构式(I)、(II)和(III)，以及/或其生理上可接受的盐、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物。结构式(I)的化合物可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，并使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射敏感。该发明还涉及将结构式(I)的化合物与放疗和/或抗癌药物结合在一起，在预防、治疗或控制癌症、肿瘤、转移或血管生成障碍方面的应用。此外，该发明还涉及通过将结构式(II)或(III)的化合物反应，并可选地将结构式(I)的碱或酸转化为其盐之一的过程来制备结构式(I)的化合物。

  公开号：

  US20130150359A1
• 作为试剂：
  描述：

  三溴化硼 、 二氯甲烷 、 4-(8-benzyloxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)benzonitrile 、 水 在 ice 、 氮 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 4-(8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)-benzonitrile 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以giving the title compound 4-(8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)benzonitrile (2.86 g, 8.66 mmol) as a solid的产率得到4-(8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloquinolines

  摘要：

  本发明涉及式(I)、(II)和(III)的化合物及其生理上可接受的盐、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物。式(I)的化合物可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，并增强癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射的敏感性。本发明还涉及将式(I)的化合物与放射治疗和/或抗癌药物结合在一起，用于预防、治疗或控制癌症、肿瘤、转移或血管生成障碍。本发明还涉及通过将式(II)或(III)的化合物反应，并将式(I)的化合物的碱或酸选项转化为其盐之一的方法来制备式(I)的化合物。

  公开号：

  US08802712B2

文献信息

• PYRAZOLOCHINOLINE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2588457A1

  公开（公告）日：2013-05-08
• PYRAZOLOCHINOLINDERIVATE ALS DNA-PK-INHIBITOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2588457B1

  公开（公告）日：2014-11-05
• US8802712B2
  申请人：——

  公开号：US8802712B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• [DE] PYRAZOLOCHINOLINE<br/>[EN] PYRAZOLO-QUINOLINES<br/>[FR] PYRAZOLOQUINOLÉINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012000632A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) worin R1, R2, R3, R4, R5, R8, R9, R10 und X die in Ansprüchen angegebene Bedeutung aufweisen, und/oder ihre physiologisch unbedenklichen Salze, Tautomere und Stereoisomere, einschließlich deren Mischungen in allen Verhältnissen. Die Verbindungen der Formel (I) können zur Hemmung von Serin-Threonin-Proteinkinasen sowie zur Sensibilisierung von Krebszellen gegenüber Antikrebsmitteln und/oder ionisierender Strahlung verwendet werden. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) in der Prophylaxe, Therapie oder Verlaufskontrolle von Krebs, Tumoren, Metastasen oder Störungen der Angiogenese, in Kombination mit Radiotherapie und/oder einem Antikrebsmittel. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Herstellen der Verbindungen der Formel (I) durch Umsetzen von Verbindungen der Formel (II) oder (III) und gegebenenfalls Umwandeln einer Base oder Säure der Verbindungen der Formel (I) in eines ihrer Salze.