(±)-1,2-bis-tetradecyloxy-3-bromopropane | 1031848-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-1,2-bis-tetradecyloxy-3-bromopropane
• 英文别名: 1-(3-Bromo-2-tetradecoxypropoxy)tetradecane
• CAS: 1031848-61-9
• 化学式: C₃₁H₆₃BrO₂
• 分子量: 547.744
• InChiKey: SYRINRJFOAVDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1,2-bis-tetradecyloxy-3-bromopropane 在 无水碳酸镉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propyl]-N-[6-(2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyloxy)hexyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipid mediators based on 1,2-dialkylglycerol and cholesterol for targeted delivery of oligo- and polynucleotides into hepatocytes

  摘要：

  所述内容为阳离子糖脂的合成，其中含有半乳糖或乳糖残基，作为肝细胞靶向标记。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0070-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二(十四烷氧基)-1-丙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(±)-1,2-bis-tetradecyloxy-3-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  New Chemoenzymatic Synthesis of (±)-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dime thyl- 2,3-bis(tetradecyloxy)-1-propanammonium Bromide (DMRIE)

  摘要：

  背景：细胞转染素是一类带正电荷的脂质分子，可促进多核苷酸、大分子和小分子以功能性方式进入活细胞，并逃避溶酶体降解。二肉豆蔻酰罗森塔尔抑制剂醚（DMRIE）是最有效的细胞感染素之一，目前正被用于将不同的活性分子送入动物和人类病变组织。据我们所知，迄今为止有两种制备 DMRIE 的合成路线。其中一种是以碱性溶液为溶剂，将环氧氯丙烷与氯化二甲胺或二甲胺进行反应。这些方法的主要缺点是会生成 3-（N,N-二氨基）-1,2-丙二醇。总之，上述合成路线使用环氧氯丙烷或缩水甘油作为起始原料，而这两种物质都被描述为致癌物质。此外，有时反应条件非常苛刻。制备其他细胞感染素的另一种方法是使用甘油作为起始原料。甘油是一种非致癌化合物，但使用甘油作为起始原料会增加该反应的步骤数，从而增加合成的总时间，并产生更多的废物和废料。基于上述情况，我们在此提出一种以甘油为起始原料的新型化学酶法合成策略。 方法：首先，甘油和苯甲酸乙烯酯在 Mucor miehei 脂肪酶（Lipozyme）的作用下混合，转化为相应的苯甲酸单酯（±）-1。结果：我们研究了化合物 (±)-1 在制备中间醇 (±)-2 的工作条件下的稳定性。此外，我们还研究了不同的实验参数。 结论：总之，我们开发出了一种以甘油为起始原料的 DMRIE 化学酶法合成新途径。我们研究并优化了各个合成步骤的各种实验参数，并将该方法发展到了多克级规模，与迄今为止报道的工艺相比，该方法具有合成步骤少、使用侵蚀性较低的试剂环境和产生较少废物等优点，从而可以获得所需的产品；这为合成 DMRIE 类似物提供了一种可行的方法。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150930222411

文献信息

• Cationic cardiolipin analoges and its use thereof
  申请人：Ahmad U. Moghis

  公开号：US20050277611A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention provides cationic cardiolipin compounds, and methods for synthesizing and using them in liposomal formulation, gene transfection, etc. In particular, the invention provides liposomes comprising cationic cardiolipin analog, pharmaceutical compositions comprising cationic cardiolipin analogs, and methods of using such liposomes and compositions, in delivering active pharmaceutical agents to treat human and animal diseases and/or in diagnostic assays.

  本发明提供了阳离子心磷脂化合物以及其合成和在脂质体制剂、基因转染等方面的使用方法。特别地，本发明提供了含阳离子心磷脂类似物的脂质体、含阳离子心磷脂类似物的药物组合物以及使用这些脂质体和组合物的方法，用于传递活性药物治疗人类和动物疾病和/或诊断测定。
• Graphene as a Nanocarrier for Tamoxifen Induces Apoptosis in Transformed Cancer Cell Lines of Different Origins
  作者：Santosh K. Misra、Paturu Kondaiah、Santanu Bhattacharya、C. N. R. Rao

  DOI：10.1002/smll.201101640

  日期：2012.1.9

  reconstituted cell culture medium, a property useful as a drug carrier. TmC–GR–PY+‐Chol selectively enhanced the cell death (apoptosis) of the transformed cancer cells compared to normal cells. This potency is found to be true for a wide range of transformed cancer cells viz. HeLa, A549, ras oncogene‐transformed NIH3T3, HepG2, MDA‐MB231, MCF‐7, and HEK293T compared to the normal cell HEK293 in vitro

  阳离子两亲物，胆甾-5-烯-3- β -oxyethyl溴化吡啶鎓（PY + -Chol），是能够在水中有效地分散的石墨烯薄片（GR）通过PY的物理吸附+ -Chol GR的表面上形成稳定的室温下为深色水悬浮液。然后可以使用GR–PY + –Chol悬浮液将乳腺癌药物柠檬酸他莫昔芬（TmC）溶解在水中。生成的TmC–GR–PY + -Chol长时间稳定，没有任何沉淀。荧光发射光谱和紫外线吸收光谱表明，TmC，GR和PY +之间存在非共价相互作用‐这些悬浮液中的乙醇。电子显微镜显示复合悬浮液中存在分离的GR片和TmC“色带”。原子力显微镜表明存在GR-PY + -Chol的“扩展”结构，该结构在TmC存在时会变得更宽。在重构的细胞培养基中注意到了TmC的缓慢的时间依赖性释放，该性质可用作药物载体。与正常细胞相比，TmC–GR–PY + -Chol选择性提高了转化癌细胞的细胞死亡（凋亡）。发现
• Rustoy, Eduardo M.; Dana, Alejandro, Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 1, p. 71 - 75
  作者：Rustoy, Eduardo M.、Dana, Alejandro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and transfection activity of novel galactosylated polycationic lipid
  作者：M.A. Maslov、D.A. Medvedeva、D.A. Rapoport、R.N. Serikov、N.G. Morozova、G.A. Serebrennikova、V.V. Vlassov、М.A. Zenkova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.056

  日期：2011.5

  In this study, we synthesized a new galactosylated cationic lipid and investigated its biological activity. The structure of lipid combines both spermine residue for DNA compaction and galactose moiety for the improvement of aggregation behavior of lipoplexes. Lipid was low toxic for different mammalian cells, and was able both to compact plasmid DNA and to mediate cellular accumulation of various nucleic acids (ODN, pDNA and siRNA) exhibiting biological activity (transgene expression, gene silencing). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CATIONIC CARDIOLIPIN ANALOGS AND USE THEREOF
  申请人：Neopharm, Inc.

  公开号：EP1558562A1

  公开（公告）日：2005-08-03