2-mercapto-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 871916-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yl-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 871916-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: NFMKVXKJCXSJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 碳酸氢钠 、 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到2-((8-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)quinolin-5-yl)thio)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳族酰胺与钴盐和元素硫的C H键官能化合成二芳基硫醚

  摘要：

  报道了钴（II​​）介导的芳酰胺与元素硫的高度化学选择性的硫代芳基化反应。在温和的反应条件下，该反应导致形成各种对称的二芳基硫化物，产率高达65％。基于初步结果和机理研究，提出了钴-硫自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.032
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫二苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-mercapto-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳族酰胺与钴盐和元素硫的C H键官能化合成二芳基硫醚

  摘要：

  报道了钴（II​​）介导的芳酰胺与元素硫的高度化学选择性的硫代芳基化反应。在温和的反应条件下，该反应导致形成各种对称的二芳基硫化物，产率高达65％。基于初步结果和机理研究，提出了钴-硫自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.032

文献信息

• Modeling the Active Site of Nitrile Hydratase:  Synthetic Strategies to Ensure Simultaneous Coordination of Carboxamido-N and Thiolato-S to Fe(III) Centers
  作者：Todd C. Harrop、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic051183z

  日期：2005.12.1

  A general strategy for synthesizing Fe(III) complexes of ligands containing carboxamido-N and thiolato-S donors has been described. Reaction of the doubly deprotonated ligand PyPepS(2-) (where PyPepSH(2) = N-2-mercaptophenyl2'-pyridinecarboxamide) with Fe(III) salts in DMF had previously afforded the Fe(III) complex (Et4N)[Fe(PyPePS)(2)] without any problem(s) associated with autoredox reactions of the thiolate functionality. In the present work, similar reactions with the doubly deprotonated ligand PiPepS(2-) (where PiPepSH(2) = 2-mercapto-N-pyridin-2-yl-methylbenzamide) with Fe(III) salts, however, fail to afford any Fe(III) complex because of autoredox reactions. The break in the conjugation in the PiPepSH(2) ligand frame is the key reason for this difference in behavior between these two very similar ligands. This is demonstrated by the fact that the same reaction with AqPepS(2-) (where AqPepSH(2) = 2-mercapto-N-quinolin-8-yl-benzamide), another ligand with extended conjugation, affords the Fe(III) complex (Et4N)[Fe(AqPePS)(2)] (1) without any synthetic complication. It is therefore evident that ligands in which the carboxamide and thiolate functionalities are kept in conjugation could be used to isolate Fe(III) complexes with carboxamido-N and thiolato-S coordination. This finding will be very helpful in future research work in the area of modeling the active site of Fe-containing nitrile hydratase.