6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranoside | 5987-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranoside
• 英文别名: O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1,6)-D-galactose；6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactose；6-O-(2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 5987-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: DTUIBOJYJDJTLH-ZQZGTHDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-D-GlcpNAc(1->6)-D-Gal-ol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化偶合保护2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷和二糖

  摘要：

  描述了受保护的2-酰基氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1-乙酸盐的氯化铁催化的羟基化合物的糖基化。除了醇与2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（3），烯丙基（和其他烷基）β-糖苷是从3的N-苯甲酰基，N-苯氧基乙酰基，N-甲氧基乙酰基，N-氯乙酰基和N-邻苯二甲酰基同系物获得的。除了N-邻苯二甲酰基衍生物以外，后一种化合物在不存在醇类反应物的情况下生成恶唑啉。化合物3和相关的N-苯甲酰基，N-氯乙酰基，N-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和N-乙酰基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基衍生物将其与一种或多种受保护的糖偶联以形成受保护的，β-连接的二糖。受体6位的偶联反应顺利进行，收率为67-80％。为了在位置3和4上成功偶联，需要较长的反应时间和多次添加糖基供体，收率范围从60％到低至30％。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（氯乙酰胺基）-2-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85205-8

文献信息

• Sequential removal of monosaccharides from the reducing end of oligosaccharides. I. A reaction between hydrazine and sugars having a glycosidic substituent on a carbon atom adjacent to the carbonyl group
  作者：Brad Bendiak、Mary Ellen Salyan、Mario Pantoja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75790-x

  日期：1994.1

  Hydrazine reacts smoothly with sugars having a glycosidic substituent when the glycosyl moiety is located on a carbon atom adjacent to an aldehyde or keto group, resulting in cleavage of the glycosidic linkage. In excess hydrazine, the released glycoside forms a hydrazone from which the reducing sugar may be recovered in high yields.

  当糖基部分位于与醛或酮基相邻的碳原子上时，肼与具有糖苷取代基的糖平稳地反应，导致糖苷键的断裂。在过量的肼中，释放的糖苷形成a，可以以高收率从中回收还原糖。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• Protein particles for therapeutic and diagnostic use
  申请人：——

  公开号：US20020142046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Albumin particles in the nanometer and micrometer size range in an aqueous suspension are rendered stable against resolubilization without the aid of a cross-linking agent and witout denaturation, by the incorporation of a stabilizing agent in the particle composition. Stabilizing agents disclosed include reducing agents, oxdizing agents, hydrogen-accepting molecules, high molecular weight polymers, and sulfur-containing ring compounds. Also disclosed are fibrinogen-coated particles, cross-linked or non-cross-linked, and their use as co-aggregants with platelets and with themselves for purposes of shortening bleeding time and enhancing the effect of thrombin.

  通过在颗粒组合物中加入稳定剂，可使水悬浮液中纳米和微米大小的白蛋白颗粒在不借助交联剂和不发生变性的情况下稳定地防止溶解。已公开的稳定剂包括还原剂、氧化剂、氢接受分子、高分子量聚合物和含硫环化合物。此外，还公开了交联或非交联的纤维蛋白原涂层微粒，以及它们作为与血小板和自身的共聚物的用途，以达到缩短出血时间和增强凝血酶效果的目的。
• Sequential Removal of Monosaccharides from the Reducing End of Oligosaccharides. 2. Fundamental Studies of a Reaction between Hydrazino Compounds and Sugars Having a Glycosyl Moiety on a Carbon Atom Adjacent to a Carbonyl Group
  作者：Brad Bendiak、Mary E. Salyan、Mario Pantoja

  DOI：10.1021/jo00130a026

  日期：1995.12

  Hydrazine and certain hydrazino derivatives react with sugars having a glycosidic substituent, where the glycosyl moiety is located on a carbon atom adjacent to an aldehyde or keto group of the aglycon, resulting in cleavage of the glycosidic linkage. The reaction proceeds whether the glycon is of the alpha or beta configuration. The released glycosyl moiety, in the presence of excess hydrazino compound, reacts further to give a hydrazone derivative. Removal of the hydrazone group gives the reducing sugar derived from the glycon.
• Synthesis with immobilized enzymes of two trisaccharides, one of them active as the determinant of a stage antigen.
  作者：Claudine Augé、Serge David、Cécile Mathieu、Christine Gautheron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80188-x

  日期：——